Film ini mengikuti seorang pegawai asuransi (Lemmon) yang, dengan harapan untuk menapaki jenjang karier, mengizinkan atasannya untuk menggunakan apartemennya di Upper West Side untuk melakukan perselingkuhan mereka. Dia tertarik pada seorang operator lift (MacLaine) di gedung kantornya, tanpa menyadari bahwa dia berselingkuh dengan kepala personalia (MacMurray).
Bud Baxter (diperankan oleh Jack Lemmon) seorang juru tulis pada sebuah perusahaan asuransi besar di New York menemukan cara cepat untuk bisa sukses dalam perusahaannya yaitu dengan meminjamkan apartemennya kepada para eksekutif perusahaan tempatnya bekerja untuk dijadikan tempat tinggal nyonya mereka. Akhirnya dia harus berhadapan dengan masalah-masalah yang diakibatkan oleh kunjungan para eksekutif tersebut, hingga pada suatu malam dia ditinggalkan dengan sebuah masalah besar yang harus dipecahkan.
Billy Wilder mendapatkan ide untuk menulis skenario film ini setelah menonton film Brief Encounter (1945) dan lebih mengarah ke kisah karakter yang tidak tampak di film tersebut. Shirley MacLaine hanya diberikan naskah setebal 40 halaman karena Billy Wilder merahasiakan akhir kisah dari naskah tersebut.
Peran Jeff D. Shelldrake pada awalnya akan dimainkan oleh Paul Douglas, tetapi dia meninggal beberapa minggu sebelum syuting dimulai, akhirnya peran tersebut dialihkan ke Fred MacMurray.