Tetrametoksimetana adalah sebuah senyawa kimia yang secara formal dibentuk melalui metilasi lengkap asam ortokarbonat hipotetis C(OH)4 (asam ortokarboksilat melanggar aturan Erlenmeyer dan tidak stabil dalam keadaan bebas).
Pembuatan
Rute sintetik yang jelas dari tetraklorometana tidak menghasilkan produk yang diinginkan.[2] Oleh karena itu, pembuatan tetrametoksimetana pertama didasarkan pada kloropikrin:[1]
Karena sifat kloropikrin yang tidak mengenakkan, turunan metana reaktif tetrasubstitusi lainnya diselidiki sebagai bahan awal untuk tetrametoksimetana. Misalnya, triklorometanasulfenil klorida (juga digunakan sebagai senjata kimia dan mudah diperoleh dari karbon bisulfida dan klorin):[3][4]
Sintesis yang tidak terlalu bermasalah didasarkan pada trikloroasetonitril,[5][6] dengan hasil yang dapat dicapai sekitar 70%:
Metode pembuatan lebih lanjut telah dijelaskan dalam literatur berikut.[7]
Sifat
Tetrametoksimetana adalah cairan jernih, berbau aromatik, dengan viskositas rendah yang stabil terhadap pembentukan peroksida.[8]
Tergantung pada substituennya, reaksi satu pot berlangsung dengan hasil yang "sederhana hingga sangat baik".
Referensi
1234H. v. Hartel, Über Existenz und Darstellung des Orthokohlensäure-tetramethylesters, Ber.dtsch.chem.Ges., 60(8), 1841 (1927), DOI:10.1002/cber.19270600821.
12R. H. De Wolfe, Carboxylic ortho acid derivatives: preparation and synthetic applications, Organic Chemistry, Vol. 14, Academic Press, Inc. New York – London, 1970, ISBN978-0-12-214550-6.
↑H. Tieckelmann, H. W. Post, The preparation of methyl, ethyl, propyl, and butyl orthocarbonates, J. Org. Chem., 13 (2), 265-267 (1948), DOI:10.1021/jo01160a014.
↑W. Kantlehner et al., Die präparative Chemie der O- und N-funktionellen Orthokohlensäure-Derivate, Synthesis; 1977(2): 73-90, DOI:10.1055/s-1977-24283.
↑K. R. Kopecky; J. Molina (1987). "Bis(dimethoxymethyl) peroxide and bis(1,1-dimethoxyethyl) peroxide". Canadian Journal of Chemistry. 65 (10): 2350. doi:10.1139/v87-392.
↑M. Selva et al., Esters and Orthoesters as Alkylating Agents at High Temperature. Applications to Continuous-flow Processes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 519 (1992), DOI:10.1039/P29920000519.
↑C. L. Cioffi et al., Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles Using Tetramethyl Orthocarbonate or 1,1-Dichloro-diphenoxymethane, J. Org. Chem., 75 (2), 7942-7945 (2010), DOI:10.1021/jo1017052.
