Tetrahedran adalah suatu hidrokarbon platonik dengan rumus kimiaC4H4 dan sebuah struktur tetrahedral. Tegangan sudut ekstrem (sudut ikatan karbon menyimpang jauh dari sudut ikatan tetrahedral 109,5°) mencegah molekul ini terbentuk secara alami.
Tetrahedran organik
Pada 1978, Günther Maier membuat suatu turunan tetrahedran stabil dengan empat substituentributil.[1] Substituen ini sangat besar, dan sepenuhnya menyelimuti inti tetrahedran. Maier mengemukakan bahwa ikatan pada inti dicegah dari pemecahan karena ini akan memaksa substituen lebih dekat bersama (efek korset) yang mengakibatkan tegangan van der Waals. Tetrahedran adalah salah satu hidrokarbon platonik yang mungkin dan memiliki nama IUPACtricyclo[1.1.0.02,4]butane.
Tetrahedran tidak tersubstitusi (C4H4) tetap sulit dipahami, meskipun diprediksi stabil secara kinetis. Salah satu strategi yang telah dieksplorasi (namun sejauh ini gagal) adalah reaksi propena dengan karbon atom.[2]
Mengunci molekul tetrahedran di dalam sebuah fulerena hanya telah dicoba in silico.[3]
↑Nemirowski, Adelina; Reisenauer, Hans Peter; Schreiner, Peter R. (2006). "Tetrahedrane—Dossier of an Unknown". Chem. Eur. J. 12: 7411–7420. doi:10.1002/chem.200600451.
↑Ren, Xiao-Yuan; Jiang, Cai-Ying; Wang, Jiang; Liu, Zi-Yang (2008). "Endohedral complex of fullerene C60 with tetrahedrane, C4H4@C60". J. Mol. Graph. Model. 27: 558–562. doi:10.1016/j.jmgm.2008.09.010.
↑Maier, Günther; Boßlet, Friedrich (1972). "tert-Butyl-substituierte cyclobutadiene und cyclopentadienone" [tert-Butyl-substituted cyclobutadienes and cyclopentadienones]. Tetrahedron Letters. 13 (11): 1025–1030. doi:10.1016/S0040-4039(01)84500-7.
