Winwood tinggal di sebuah rumah berusia 300 tahun di wilayah pedesaan Gloucestershire bersama Eugenia Crafton, yang berasal dari Trenton, Tennessee, yang dinikahinya sejak 1987. Mereka memiliki empat anak (tiga putri dan seorang putra), yang tertua dilahirkan pada tahun 1987. Winwood juga dituduh memiliki seorang anak perempuan dari seorang remaja pada 1960-an, yang kemudian diadopsi. Dia pernah menikah dengan Nicole Tacot (1977-1986) yang juga memberikan kontribusi dalam karya awal Winwood dan Jim Capaldi.
