Sefradin

Data klinis
Nama dagang	Lihat teks
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
MedlinePlus	a601206
Rute pemberian	Oral, IM, IV
Kode ATC	J01DB09 (WHO)
Status hukum
Status hukum	℞ (Hanya resep)
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	Diserap dengan baik
Pengikatan protein	<10%
Metabolisme	Nol
Waktu paruh eliminasi	0,9 jam
Ekskresi	Ginjal, tidak berubah
Pengenal
Nama IUPAC (6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(1-sikloheksa-1,4-dienil)asetil]amino}-3-metil-8-okso-5-tia-1-azabisiklo[4.2.0]okt-2-ena-2-asam karboksilat
Nomor CAS	38821-53-3 Y
PubChem CID	38103
IUPHAR/BPS	4830
DrugBank	DB01333 Y
ChemSpider	34933 Y
UNII	9YA6SX5S4D
KEGG	D00264 Y
ChEBI	CHEBI:3547 Y
ChEMBL	ChEMBL1604 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4022785
ECHA InfoCard	100.049.199
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C16H19N3O4S
Massa molar	349,41 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Titik leleh	140 hingga 142 °C (284 hingga 288 °F) (dec.)
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@@H](C/3=C/C\C=C/C\3)N)C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9/h2-3,6,10-11,15H,4-5,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23)/t10-,11-,15-/m1/s1 Y Key:RDLPVSKMFDYCOR-UEKVPHQBSA-N Y
(verify)

Sefradin (INN) adalah antibiotik sefalosporin generasi pertama.^[1]

Kegunaan dalam medis

• Infeksi saluran pernafasan (seperti tonsilitis, faringitis, dan pneumonia lobar) yang disebabkan oleh Streptococcus beta-hemolitik grup A dan Streptococcus pneumoniae (sebelumnya D. pneumonia).^{[note 1]}
• Otitis media disebabkan oleh Streptococcus beta-hemolitik grup A, S. pneumoniae, Haemophilus influenzae, dan Staphylococcus.
• Infeksi kulit dan struktur kulit yang disebabkan oleh Staphylococcus (rentan terhadap penisilin dan resisten penisilin) dan Streptococcus beta-hemolitik.
• Infeksi saluran kemih, termasuk prostatitis, yang disebabkan oleh spesies Escherichia coli, Proteus mirabilis, dan Klebsiella.

Formulasi

Sefradin didistribusikan dalam bentuk kapsul berisi 250 mg atau 500 mg, dalam bentuk sirop berisi 250 mg/5 ml, atau dalam vial untuk injeksi berisi 500 mg atau 1 g.^{[butuh rujukan]}

Hal ini tidak disetujui oleh FDA untuk digunakan di Amerika Serikat.^{[butuh rujukan]}

Sintesis

Reduksi Birch pada D-α-fenilglisin menghasilkan diena (2). Ini dilindungi N menggunakan tert-butoksikarbonilazida dan diaktifkan untuk pembentukan urea melalui metode anhidrida campuran menggunakan isobutilkloroformat untuk menghasilkan 3. Campuran anhidrida 3 mudah bereaksi dengan asam 7-aminodesasetoksisefalosporanat untuk menghasilkan, setelah membuka kembali blokir, sefradin (5).

Merek

Antibiotik ini diproduksi dengan banyak nama merek di seluruh dunia.^[5]

• Afrika Selatan: Cefril A
• Bangladesh: Ancef, Ancef forte, Aphrin, Avlosef, Cefadin, Cephadin, Cephran, Cephran-DS, Cusef, Cusef DS, Dicef , Dicef forte, Dolocef, Efrad, Elocef, Extracef, Extracef-DS, Intracef, Kefdrin, Lebac, Lebac Forte, Medicef, Mega-Cef, Megacin, Polycef, Procef, Procef, Procef forte, Rocef, Rocef Forte DS, Sefin, Sefin DS, Sefnin, Sefrad, Sefrad DS, Sefril, Sefril-DS, Sefro, Sefro-HS, Sephar, Sephar-DS, Septa, Sinaceph, SK-Cef, Sk-Cef DS, Supracef and Supracef-F, Torped, Ultrasef, Vecef, Vecef-DS, Velogen, Sinaceph, dan Velox
• Britania Raya: Cefradune (Kent)
• Cina: Cefradine, Cephradine, Kebili, Saifuding, Shen You, Taididing, Velosef, Xianyi, dan Xindadelei
• Filipina: Altozef, Racep, Senadex, Solphride, Yudinef, Zefadin, Zefradil, dan Zolicef
• Hong Kong: Cefradine dan ChinaQualisef-250
• Indonesia: Dynacef, Velodine, dan Velodrom
• Kolombia: Cefagram, Cefrakov, Cefranil , Cefrex, dan Kliacef
• Korea Selatan: Cefradine dan Tricef
• Lebanon: Eskacef, Julphacef, dan Velosef
• Lithuania: Tafril
• Mesir: Cefadrin dan Cefadrine, Cephradine, Cephraforte, Farcosef, Fortecef, Mepadrin, Ultracef, dan Velosef
• Myanmar: Sinaceph
• Oman: Ceframed, Eskasef, Omadine, dan Velocef
• Pakistan: Abidine, Ada-Cef, Ag-cef, Aksosef, Amspor, Anasef, Antimic, Atcosef, Bactocef, Biocef, Biodine, Velora, dan Velosef
• Peru: Abiocef, Cefradinal, Cefradur, Cefrid, Terbodina II, Velocef, dan Velomicin
• Polandia: Tafril
• Portugal: Cefalmin dan Cefradur
• Prancis: Dexef
• Taiwan: Cefadin, Cefamid, Cefin, Cekodin, Cephradine, Ceponin, Lacef, Licef-A, Lisacef, Lofadine, Recef, S-60, Sefree, Sephros, Topcef, Tydine, Unifradine, dan U-Save
• Vietnam: Eurosefro dan Incef

Catatan

Referensi