Sebagai seorang wanita, lajang yang belum menikah di usia pertengahan tiga puluhan, Lee Yeon-jae (Kim Sun-a) adalah lemah lembut dan pemalu, dianggap perawan tua oleh masyarakat. Setelah menghabiskan sepuluh tahun bekerja untuk perusahaan perjalanan yang sama yang dimiliki oleh Kang Chul-man, dia adalah salah dituduh mencuri dari klien. Selain bertahan tuduhan atasannya, dia didiagnosis dengan kanker kandung empedu dengan sekitar enam bulan lagi untuk hidup. Menghimpun keberanian nya, Yeon-jae mengundurkan diri dan merangkul tersisa enam bulan kehidupan.
Memulai berlibur pertamanya saja, ia splurges pakaian dan lalat kelas ke Okinawa, Jepang, di mana ia berjalan ke pria impiannya, Kang Ji-wook (Lee Dong-wook), putra dari mantan bosnya. Ji-wook adalah seorang pemuda kaya, sinis dan tak bernyawa, sampai ia jatuh cinta dengan Yeon-jae. Bersama-sama mereka menjalani serangkaian petualangan, baik lucu dan pahit, seperti Yeon-jae melengkapi mimpi setiap Bucket List nya.
