Masa Spanyol

Pada tahun 1789, para misionaris Spanyol menamai sebuah desa penduduk asli di sepanjang Sungai Laurel sebagai Los Laureles atau the Laurels (Mission Dolores, 1789). Pada masa kemerdekaan Meksiko, terdapat sekitar 30 penduduk asli California di San Mateo, kemungkinan besar berasal dari suku kecil Salson.^[11]

Masa Meksiko

Sebagian besar wilayah ini diberikan kepada Cayetano Arenas, seorang ranchero Californio, pada tahun 1846 dengan sebutan Rancho San Mateo.

Pada tahun 1827, Kapten Frederick William Beechey dalam perjalanannya mencatat bahwa ketika melewati perbukitan yang dikenal sebagai Sierra del Sur, tampak hamparan padang rumput yang luas dengan kumpulan pohon ek besar tanpa semak bawah, menyerupai taman milik bangsawan. Di padang itu ternak sapi dan kuda sedang merumput, sementara rusa liar yang terganggu oleh kedatangan orang asing segera melarikan diri ke perbukitan. Beechey mencatat bahwa lokasi ini disebut San Mateo dan menjadi bagian dari misi San Francisco.^[11]

Kota San Mateo tercatat dalam dokumen kolonial Spanyol sebagai bagian dari Rancho de las Pulgas dan Rancho San Mateo, dengan catatan sejarah awal tersimpan di arsip Mission Dolores. Rancho San Mateo diberikan pada Mei 1846 oleh Pío Pico kepada sekretarisnya, Cayetano Arenas; lahan ini mencakup sekitar setengah wilayah San Mateo saat ini, seluruh wilayah Burlingame dan Hillsborough, serta danau Spring Valley (yang kini menjadi Reservoir Crystal Springs dan Danau San Andreas).^[12]

Pada tahun yang sama, William Davis Merry Howard membeli Rancho San Mateo dari Arenas^[13]  dengan harga US$25.000 (setara dengan $875.000 pada 2024) dan mengeluarkan jumlah yang sama untuk membangun pagar keliling properti.^[12]