Tak lama setelah menyelesaikan pendidikan, Deakins menekuni profesi sebagai kameraman, asisten produksi untuk beberapa proyek dokumenter di beberapa negara selama sekitar tujuh tahun. Setelah menyelesaikan proyek Around the World With Ridgeway, Deakins segera ditarik oleh studio televisi untuk memproduksi film dokumenter di Afrika. Karya pertamanya, Zimbabwe, merupakan penggambaran yang sangat kuat tentang genosida yang telah terjadi di sana, menyusul perang sipil yang menghancurkan Zimbabwe. Karya dokumenter ke-dua tentang Afrika berjudul Eritrea – Behind Enemy Lines, adalah gambaran lain dari konflik, kali ini dalam batas-batas Sudan, Ethiopia, dan Djibouti.
Sejak pekerjaannya di Afrika sampai awal tahun 1980-an, Deakin melanjutkan karyanya sebagai sinematografer dan penyutradaraan untuk film-film dokumenter, serta yang sedang berkembang, musik video. Karya pertamanya sebagai sutradara dan sinematografer untuk musik video antara lain Carl Perkins' Blue Suede Shoes, dan film konser Van Morrison in Ireland. Selanjutnya, dia bekerja untuk proyek Towers of Babel, Sid and Nancy, The Kitchen Toto, dan Pascali's Island. Karya pertama Deakins di dunia perfilman Amerika Serikat yaitu Mountains of the Moon (1990). Dia mulai bekerja sama dengan Coen brothers pada tahun 1991 untuk film Barton Fink.
Deakins menerima penghargaan dari Perhimpunan Sinematografer Amerika Serikat dalam kategori sinematografi terpuji untuk film
The Shawshank Redemption. ASC Award juga memberikan penghargaan serupa kepada Deakins untuk film-film antara lain
Fargo,
Kundun,
O Brother, Where Art Thou?, dan
The Man Who Wasn't There, di mana dia menerima penghargaan untuk ke-dua kalinya dari ASC Award. Tahun 2008, dia menjadi sinematografer pertama yang menerima dua nominasi dari ASC Award yaitu
The Assassination of Jesse James by the Coward Robert Ford dan
No Country for Old Men. Selanjutnya dia menerima penghargaan dari BAFTA Award untuk kategori Sinematografi Terbaik, dan masuk nominasi pad
Academy Award untuk kedua film tersebut. Tahun 2009, namanya kembali masuk dua nominasi pada ASC Award untuk film
Revolutionary Road dan
The Reader (bersama Chris Menges).
[4] Tahun 2011 dia dinominasikan kembali untuk karyanya,
True Grit, dan juga menerima penghargaan Lifetime Achievement Award dari ASC Award. Sedangkan tahun 2012 dia memenangi penghargaan ASC Award lainnya, yaitu sinamatografer terpuji untuk film
Skyfall.