Pada 1996, Waldmann menempati posisi kedua setelah Max Biaggi di kejuaraan dunia 250cc.[1][2] Pada musim 1997, ia memberikan tantangan yang kuat kepada Biaggi, memenangkan empat balapan dan hanya tertinggal dua poin dari pembalap Italia itu.[1][2]Kenny Roberts menawarinya pekerjaan untuk musim 1998 di Modenas 500cc tetapi kompetisinya terlalu kuat dan dia finis di posisi ke-14.[1][2] Dia kembali ke kelas 250 pada tahun berikutnya dengan mengendarai tim Aprilia dan pensiun dari kompetisi sepeda motor setelah musim 2002. Waldmann keluar dari masa semi-pensiun pada 2003 dan menandatangani kontrak dengan tim HarrisWCMMotoGP yang baru, tetapi berhenti sebelum tahun dimulai setelah gagal beradaptasi dengan motor empat tak Grand Prix yang baru.[1][2]
Kemenangan terakhirnya di Grand Prix Inggris di 2000 patut mendapat perhatian khusus. Di trek yang kering, ia bangkit dari ketertinggalan hampir satu putaran penuh untuk menang di tikungan terakhir di sirkuit Donington Park yang terkenal licin.[3]
1994 - 1997 Membalap di GP 250cc, menjalani debut GP 250cc di GP Australia.
1996 Peringkat ke 2 GP 250cc.
1997 Peringkat ke 2 GP 250cc.
1998 Peringkat 14 GP 500, bersama tim Marlboro Team Roberts. menjalani debut di GP Jepang. Meraih total 46 poin dengan finish terbaik di posisi 7 GP Jerman Barat.
1999 Peringkat ke 6 GP 250cc.
2000 Peringkat ke 7 GP 250cc, bersama tim Aprilia Germany dengan 143 poin dengan 2 kali juara seri di GP Jerez, Spanyol dan GP Inggris.
2002 Beberapa kali menjadi pembalap wild card.
Kematian
Waldmann meninggal pada 10 Maret 2018 di Ennepetal, Jerman karena dugaan serangan jantung pada usia 51 tahun.[5]
