Pertempuran ini terdiri dari dua serangan di padang sebelah Barat kota kuno Philippi. Serangan pertama terjadi pada minggu pertama bulan Oktober; Brutus menghadapi Octavian sedangkan pasuka Antony bertarung melawan Cassius. Awalnya, Brutus mendorong balik Octavian dan memasuki kamp legion Octavia sendiri. Namun, di bagian Selatan, Cassius berhasil dikalahkan oleh Antony, dan melakukan bunuh diri setelah mendengar laporan palsu bahwa Brutus sudah gagal seperti dirinya. Brutus mengumpulkan pasukan Cassius dan kedua pihak mundur teratur dari medan pertempuran bersama rampasan mereka, dan pertempuran itu sendiri berakhir seri. Serangan kedua, pada tanggal 23 Oktober, berakhir dengan kekalahan total pasukan Brutus, diselesaikan dengan bunuh diri oleh Brutus, dengan hasil akhir kekuasaan Republik Romawi ditangan triumvirate.