Plot
Poppy Wright adalah seorang penulis perjalanan untuk R+R yang berbasis di Kota New York, meskipun belakangan ini dia merasa tidak bahagia dengan hidupnya. Ketika temannya, David, mengingatkan tentang pernikahannya yang akan berlangsung di Barcelona, Poppy melihat kesempatan untuk kembali terhubung dengan Alex Nilsen—mantan sahabat sekaligus kakak David—yang sudah dua tahun tidak ia temui. Poppy kemudian menghubungi Alex, berpura-pura bahwa ia datang ke Barcelona untuk urusan pekerjaan, sehingga bisa menghadiri pernikahan tersebut.
Kisah masa lalu Poppy dan Alex ditampilkan melalui serangkaian kilas balik. Poppy dan Alex bertemu sembilan tahun lalu di Boston College dan menjadi teman selama perjalanan panjang kembali ke kota kelahiran mereka yang sama, Linfield, Ohio.[a] Dalam perjalanan itu, mereka harus berbagi kamar hotel, meski Alex tetap menjaga diri mempertimbangkan pacarnya saat itu, Sarah.
Setahun kemudian, setelah Alex putus dengan Sarah, Poppy mengajaknya berkemah di Squamish, British Columbia, Kanada. Mereka diundang untuk bergabung dengan sekelompok pendaki yang berkemah. Setelah mencoba untuk menjalin hubungan dengan orang lain, keduanya memilih untuk bersama di tenda mereka sendiri dan dan berkomitmen untuk melakukan perjalanan musim panas bersama setiap tahun.
Pada masa kini, Poppy dan Alex bertemu kembali di Barcelona dengan suasana canggung. Saat berusaha menurunkan suhu di kamar hotel Poppy, keduanya teringat perjalanan sebelumnya ke New Orleans, di mana mereka berpura-pura menjadi pasangan pengantin baru, meski saat itu Alex sudah kembali bersama Sarah dan Poppy sedang menjalin hubungan dengan pria yang tidak disukai Alex. Saat mencoba memperbaiki pendingin ruangan di kamar hotel Poppy, Alex mengalami kram punggung dan terpaksa beristirahat di kamar. Mereka juga mengingat rencana perjalanan ke Norwegia empat tahun sebelumnya yang batal karena Poppy sakit, sehingga Alex memilih datang ke New York untuk merawatnya.
Alex kemudian mengundang Poppy ke makan malam latihan sebelum hari pernikahan, yang disambut gembira oleh saudara dan ayahnya. Tetapi saat mengantarnya pulang, Alex mengetahui bahwa Poppy berbohong soal alasan keberadaannya di Barcelona. Poppy mengakui bahwa ia ingin hubungan mereka kembali seperti sebelum perjalanan ke Toskana, namun Alex menolak.
Dua tahun sebelumnya, Alex dan Poppy berlibur ke sebuah vila di Toskana bersama pasangan masing-masing, Trey (rekan kerja Poppy di R+R) dan Sarah (yang telah kembali berhubungan dengan Alex). Setelah Alex membantu Poppy melewati kekhawatirannya mengenai kehamilan, Poppy hampir mencium Alex, tetapi ia mengklaim bahwa ia tidak bermaksud melakukannya dan tidak ingin merusak persahabatan mereka. Alex melamar Sarah keesokan harinya. Dia memberitahu Poppy bahwa mereka berencana tinggal di Linfield bersama, meskipun Poppy tidak setuju dengan rencana tersebut, percaya bahwa itu bukan yang sebenarnya diinginkan Alex. Merasa tersinggung, Alex menyatakan bahwa itu adalah perjalanan terakhir mereka bersama.
Pada masa kini, Poppy mendesak Alex tentang putusnya hubungan dengan Sarah dan Alex akhirnya mengakui bahwa itu karena Poppy. Dia mengikuti Poppy ke balkon, dan di bawah hujan, keduanya mengakui bahwa mereka saling mencintai. Mereka bercinta dan menghadiri pernikahan David bersama-sama. Di resepsi, Alex menanyakan tentang masa depan mereka bersama, dan merasa tersinggung ketika Poppy menyiratkan bahwa dia butuh waktu untuk memikirkan semuanya. Dia menuduhnya tidak tahu apa yang dia inginkan dan hanya menggunakan liburan untuk melarikan diri dari masalah, sehingga kemudian meninggalkannya.
Di bandara, Poppy bertemu Sarah, yang kini menjadi pramugari. Poppy meminta maaf, tetapi Sarah menegaskan bahwa perpisahan mereka bukan semata karena hubungan Alex dengan Poppy, melainkan karena Sarah sendiri tidak tahu apa yang ia inginkan dalam hidup. Poppy kemudian mengundurkan diri dari pekerjaannya dan pergi ke Linfield. Dia mengejar Alex saat lari pagi dan mengungkapkan padanya mengenai ketakutannya bila hanya berdiam di satu tempat terlalu lama dan menegaskan kembali sekarang dia tahu apa yang dia inginkan yaitu untuk bersama Alex dan menganggapnya sebagai rumah, di mana kemudian Alex menciumnya.
Pada saat musim panas berikutnya, Alex dan Poppy pindah ke Kota New York, dan mereka kembali melanjutkan tradisi liburan bersama setiap musim panas.
