Penghargaan Filmfare ke-44 diadakan pada tanggal 21 Februari 1999, di Mumbai India. Debut penyutradaraan, Karan Johar, Kuch Kuch Hota Hai mendominasi penghargaan, termasuk menyapu kategori akting utama. Satya dari Ram Gopal Varma dan Dil Se dari Mani Ratnam adalah pemenang besar lainnya.
