Partai Pekerja didirikan pada tahun 1957 oleh David Marshall yang sebelumnya memimpin Front Buruh yang lebih sayap kiri menuju kemenangan pada pemilu 1955, membentuk pemerintah minoritas dan menjadi Menteri Besar Singapura. Setelah awalnya Inggris menolak usulannya untuk pemerintahan sendiri, ia mengundurkan diri sebagai pemimpin LF dan dari kursinya pada tahun 1957. Setelah mendirikan WP, Marshall kembali sebagai perwakilan pertamanya di Majelis Legislatif sebagai Anggota untuk Anson pada tahun 1961, sebelum mengundurkan diri pada tahun 1963 setelah perselisihan dengan beberapa anggota partai.[6] Partai tersebut kemudian mengalami penurunan popularitas selama tahun 1960-an dan 1970-an sebelum muncul kembali pada tahun 1981, ketika pemimpin partai Joshua Benjamin Jeyaretnam menjadi anggota parlemen oposisi pertama yang terpilih sejak kemerdekaan Singapura, setelah mengalahkan kandidat PAP dalam pemilihan sela di Anson. Jeyaretnam terpilih kembali pada tahun 1984 dengan peningkatan suara tetapi kemudian kehilangan kursinya pada tahun 1986 setelah dinyatakan bersalah, yang menurutnya bermotivasi politik, karena memalsukan laporan keuangan partai. Mantan anggota WP lainnya termasuk mantan Presiden Perhimpunan Pengacara Francis Seow dan aktivis sosialis Lee Siew Choh.[7]
Sejak tahun 1991, daerah pemilihan yang aman dan basis kekuatan partai ini adalah Daerah Pemilihan Tunggal (SMC) Hougang, yang diwakili oleh Low Thia Khiang selama dua dekade. Popularitas partai di Hougang dikaitkan dengan warisan Teochew di daerah tersebut dan keramahan pribadi Low.[8] Low pindah ke Daerah Pemilihan Kelompok (GRC) Aljunied pada 2011, dimana ia memimpin sebuah tim oposisi pertama yang berhasil merebut sebuah GRC.[9] Pada 2020, GRC Sengkang yang baru dibentuk berhasil direbut oleh WP, membuatnya menjadi partai pertama yang memenangkan lebih dari satu GRC melawan PAP, sembari mempertahankan GRC Aljunied dan SMC Hougang. Dengan memposisikan diri sebagai "pengawas dan penyeimbang" di Parlemen, partai ini mendukung pendekatan progresif terhadap nasionalisme sipil, menurunkan usia pemilihan dari 21 menjadi 18 tahun, menetapkan upah minimum universal, dan memberikan lebih banyak fleksibilitas terkait Dana Pensiun Pusat (Central Provident Fund).[10] Dalam beberapa tahun terakhir, anggota WP mengenakan seragam biru muda selama kampanye politik untuk menunjukkan dukungan partai terhadap pekerja kerah biru.
