Grótta

Orri Óskarsson menimba ilmu di akademi Grótta, di negara asalnya, Islandia. Ia melakoni debut seniornya bersama klub tersebut pada 18 Agustus 2018, saat berusia 13 tahun dan 354 hari, saat ia masuk sebagai pemain pengganti dalam pertandingan babak kedua tahun 2018 melawan Höttur, mencetak dua gol dalam debutnya dalam kemenangan 5–0.^[2][3] Secara total, ia bermain dalam tiga pertandingan dan mencetak tiga gol pada musim pertamanya saat klub tersebut naik kasta dari divisi ketiga di bawah asuhan ayahnya, Óskar Hrafn Þorvaldsson. Ia bermain dalam 12 dari 22 pertandingan dan mencetak 1 gol pada musim berikutnya di divisi kedua, saat Grótta naik kasta lagi, kali ini ke divisi teratas.^[4][5]

Copenhagen

Setelah musim 2019, diumumkan bahwa Orri akan bergabung dengan klub Denmark Copenhagen pada musim panas 2020.^[2][6] Ia melakoni debut profesionalnya untuk Copenhagen pada 22 Mei 2022, selama pertandingan terakhir musim itu—kemenangan kandang 3-0 atas Aalborg BK, hanya beberapa hari sebelum ia menandatangani perpanjangan kontrak dengan juara Denmark tersebut.^[7][8]

Pada 31 Januari 2023, ia bergabung dengan klub Divisi 1 Denmark Sønderjyske dengan status pinjaman selama sisa musim.^[9] Sekembalinya ke Copenhagen, ia mencetak tiga gol dalam kemenangan 6-3 atas Breiðablik, yang dilatih oleh ayahnya, di babak kualifikasi kedua Liga Champions 2023-24.^[10]

Real Sociedad

Pada 30 Agustus 2024, Orri bergabung dengan klub Spanyol Real Sociedad dengan biaya transfer €20 juta, rekor penjualan klub dari Copenhagen,^[11] dan menandatangani kontrak selama enam tahun.^[12]