Sejak sebelum zaman Ritsuryō, dari masa penguasa Yamato, Obama adalah kota pelabuhan di tepi Laut Jepang yang ramai. Bersama-sama dengan Ise Shima dan Pulau Awaji, Obama memasok hasil laut ke ibu kota Nara dan Kyoto. Oleh karena itu, kota Obama dijuluki sebagai miketsukuni (御食国code: ja is deprecated ) yang berarti negeri pemasok makanan untuk kaisar.
Setahun sekali pada bulan Maret, di kota ini dilakukan ritual Buddhisme yang disebut Omizutori. Tradisi ini sudah dilakukan sejak 1.200 tahun yang lalu. Air dari Sungai Unose dibawa ke Tōdai-ji di Nara untuk keperluan upacara.
Pada zaman Edo, kota ini berkembang sebagai kota sekeliling istana di bawah kekuasaan Domain Obama yang dipimpin klan Sakai dan klan Kyōgoku. Sejak zaman Edo, Obama merupakan pusat penjualan dan pengolahan ikan makarel (bahasa Jepang: saba) yang dibawa melalui jalan darat menuju Kyoto. Jalan darat yang menghubungkan Obama dan Kyoto untuk membawa ikan disebut Saba Kaidō (Jalan Makarel).