Healey dipekerjakan oleh Jaksa Agung Massachusetts Martha Coakley pada tahun 2007 untuk menjabat sebagai kepala Divisi Hak-hak Sipil, di mana ia memelopori gugatan negara bagian terhadap Defense of Marriage Act federal. Ia kemudian ditunjuk sebagai kepala Biro Perlindungan dan Advokasi Publik dan kemudian kepala Biro Bisnis dan Tenaga Kerja sebelum mengundurkan diri pada tahun 2013 untuk mencalonkan diri sebagai jaksa agung pada tahun 2014. Ia mengalahkan mantan Senator Negara Bagian Warren Tolman dalam pemilihan pendahuluan Partai Demokrat dan kemudian mengalahkan pengacara Partai Republik John Miller dalam pemilihan umum. Healey terpilih kembali pada tahun 2018.[1] Ia terpilih sebagai gubernur Massachusetts pada tahun 2022.[2]
Sebagai seorang wanita lesbian yang terbuka, Healey telah membuat sejarah beberapa kali melalui keberhasilan pemilihannya. Pada tahun 2014, ia menjadi wanita lesbian terbuka pertama yang terpilih sebagai jaksa agung negara bagian AS dan orang LGBT terbuka pertama yang terpilih menjadi pejabat negara bagian di Massachusetts.[3] Pada tahun 2022, ia menjadi salah satu dari dua wanita lesbian terbuka pertama (bersama Tina Kotek) dan orang LGBT terbuka ketiga (bersama Tina Kotek dan setelah Kate Brown dan Jared Polis) yang terpilih menjadi gubernur di negara bagian AS, serta wanita pertama yang terpilih menjadi gubernur Massachusetts.[4][5]
