Plot
Pada tahun 1996, Jamie Randall, seorang penggoda wanita, dipecat dari sebuah toko elektronik di Pittsburgh karena berhubungan seks dengan pacar manajernya. Saudaranya yang kaya, Josh, merekomendasikannya untuk pekerjaan sebagai perwakilan penjualan farmasi.
Setelah mengikuti program pelatihan Pfizer, Jamie bekerja untuk mereka, berusaha membujuk para dokter untuk meresepkan Zoloft. Ia ditolak, yang membuat manajer regionalnya, Bruce, kecewa, karena menganggapnya sebagai tiketnya ke pasar Chicago.
Bruce menyarankan Jamie untuk meminta Dr. Stan Knight meresepkan Zoloft, bukan Prozac, agar dokter lain mengikutinya. Jamie mencoba menghubungi Dr. Knight dengan menggoda karyawan wanitanya, sambil diam-diam membuang sampel Prozac.
Knight akhirnya mengizinkan Jamie mengamatinya memeriksa salah satu pasiennya, Maggie Murdock, yang menderita penyakit Parkinson stadium awal. Karena tertarik pada Maggie, Jamie mendapatkan nomor teleponnya dari salah satu asisten Knight, yang sebelumnya ia rayu.
Jamie dan Maggie berkencan dan sepakat bahwa keduanya tidak tertarik pada hubungan serius, jadi mereka mulai berhubungan seks kasual. Jamie dipukuli oleh perwakilan Prozac terlaris, Trey Hannigan, yang menemukan bahwa Jamie telah membuang sampelnya. Maggie mengungkapkan bahwa Trey adalah mantan pacarnya, dan ia memberi tahu Jamie rumor tentang perusahaan Jamie yang mengembangkan obat baru untuk mengobati disfungsi ereksi. Bruce mengonfirmasi bahwa Viagra akan segera dipasarkan.
Jamie mulai menjual Viagra, yang langsung sukses. Ia mengungkapkan keinginannya untuk menjalin hubungan serius, tetapi Maggie memutuskan hubungan dengannya. Jamie mengkonfrontasi Maggie saat Maggie membantu para lansia naik bus menuju Kanada untuk mendapatkan obat resep murah. Mereka berdebat, tetapi Jamie menolak pergi dan menunggu Maggie semalaman di halte bus. Tersentuh, Maggie membalas perasaannya dan mereka melanjutkan hubungan mereka.
Maggie menemani Jamie ke sebuah konferensi medis, dan akhirnya ia bergabung dengan kelompok pendukung Parkinson di seberang jalan. Ia mengundang Jamie, dan Jamie bertemu dengan seorang pria yang istrinya sedang dalam tahap akhir penyakit tersebut sehingga meminta nasihat. Pria itu memintanya untuk meninggalkan Maggie sebelum gejalanya semakin parah.
Setelah konvensi, Maggie akhirnya menyatakan cintanya kepada Jamie. Jamie mulai meneliti penyakit Parkinson dan membawanya ke berbagai spesialis di seluruh negeri untuk menjalani tes. Jamie marah ketika mereka tiba di sebuah janji temu dan mendapati jadwalnya telah diundur. Karena merasa Jamie hanya ingin bersamanya jika ada harapan untuk sembuh, Maggie pun memutuskan hubungan dengannya.
Beberapa waktu kemudian, Jamie dan Josh diundang ke sebuah pesta oleh Knight. Di sana, Jamie mengonsumsi Viagra dan melakukan threesome dengan dua wanita. Ia terbangun dengan efek samping yang langka dan pergi ke rumah sakit. Beberapa waktu kemudian, ia pergi ke restoran dan bertemu Maggie saat berkencan. Bruce tiba dan memberi tahu Jamie bahwa ia telah dipromosikan ke kantor Chicago.
Saat berkemas, Jamie menemukan perekam video berisi video dirinya dan Maggie di masa-masa bahagia. Ia menyadari ingin bersamanya, tetapi bos Maggie mengatakan bahwa Maggie telah pergi ke Kanada untuk membeli obat resep.
Jamie menemukan dan memberi tahu Maggie bahwa ia mencintai dan membutuhkannya. Maggie mulai menangis, mengatakan bahwa ia akan lebih membutuhkannya. Jamie memutuskan untuk tidak menerima pekerjaan di Chicago; Jamie memutuskan untuk kuliah di Fakultas Kedokteran Universitas Pittsburgh agar bisa menemani Maggie.
