Plot
Lola "Lol" Williams menjalani kehidupan biasa di Chicago, bersama pacarnya Chad dan sahabat-sahabatnya Emily, Janice dan Kyle. Ketika mereka kembali ke sekolah setelah musim panas, Lol mengetahui bahwa Chad telah berselingkuh, jadi mereka putus.
Lol dan Kyle menyadari bahwa mereka memiliki perasaan satu sama lain dan menjalin hubungan. Ini sulit bagi Kyle, karena Chad adalah sahabatnya, dan musuh bebuyutan Lol, Ashley, suka menggodai Kyle. Grup musik Kyle dan Chad, No Shampoo, ingin bersaing dalam pertarungan grup musik, tetapi ayah Kyle tidak mendukung hasratnya terhadap musik dan merasa bahwa hal itu mengganggu sekolahnya. Kecemburuan Chad terhadap hubungan baru Lol dan Kyle semakin memperumit keadaan.
Ibu Lol, Anne, adalah seorang janda yang sering berhubungan seks dengan mantan suaminya, Allen, hingga ia mengetahui bahwa Allen juga telah tidur dengan wanita lain. Ia juga mulai merasa bahwa hubungan mereka semakin renggang. Lol mengadakan pesta dan dipergoki oleh Anne yang mengancam tidak akan mengizinkannya pergi ke Paris untuk mengikuti perjalanan bersama teman kelasnya. Lol dihukum karena pesta itu.
Keadaan akhirnya mulai berubah ketika Anne bertemu dengan polisi bernama James dan mereka mulai berkencan. James menawarkan saran tentang cara berhubungan kembali dengan Lol, yang diterima Anne. Setelah presentasi di sekolah, Lol mencari Kyle di kamar mandi dan mendengar dua orang berhubungan seks di bilik toilet. Lol berasumsi itu adalah Kyle dan Ashley setelah melihat tas yang mirip dengan milik Ashley muncul dari bawah bilik toilet, yang sebenarnya Emily dan Wen yang berhubungan seks, tetapi Emily tidak memberi tahu Lol karena dia malu. Setelah itu, Lol mengonfrontasi Ashley, yang tidak menyangkalnya karena dia menyukai Kyle dan ingin menciptakan keretakan dalam hubungan Lol dan Kyle.
Pertengkaran hebat terjadi antara Kyle dan Lol, di mana Lol menuduh Kyle selingkuh, dan mereka pun putus. Ketika ayah Kyle mengetahui bahwa Kyle telah berbohong tentang nilainya, ayahnya menghukum Kyle dan menghancurkan gitarnya. Setelah putus, Lol bertekad untuk membuat Kyle cemburu, jadi dia mencoba dengan bermesraan dengan teman masa kecilnya, Jeremy. Sementara itu, Lol dan ibunya berhubungan kembali, dan Anne mengizinkannya untuk ikut perjalanan ke Paris.
Saat dalam perjalanan, Emily akhirnya mengakui kepada Lol bahwa sebenarnya dia dan Wen yang ada di kamar mandi, bukan Ashley dan Kyle. Setelah menyadari hal ini, Lol dan Kyle berbaikan dan menghabiskan malam bersama, di mana mereka akhirnya berhubungan seks untuk pertama kalinya.
Ketika mereka semua kembali ke rumah, Chad dan Kyle kembali menjalin persahabatan dan dia merestui Lol dan Kyle. Lol membela Ashley ketika Chad menghinanya, yang mengakibatkan mereka menjadi teman. Sementara itu, Anne menemukan buku harian Lol, dan mengetahui bahwa dia telah tidur dengan Kyle dan mengisap ganja. Saat berhadapan dengannya, mereka berselisih hebat, dan Lol pindah bersama ayahnya.
Akhirnya, Lol dan Anne berbaikan dan kembali tinggal bersama ibunya. Band Kyle memenangkan pertarungan band, dan ayah Kyle akhirnya mulai mendukung aspirasi musiknya. Kyle dan Lol tetap bersama. Ashley dan Chad mulai berkencan, Emily dan Wen bersama. Film berakhir dengan Anne dan Lol tertawa terbahak-bahak sambil berpelukan.
