Pulau Key West memiliki panjang sekitar 4 mil (6 kilometer) dan lebar 1 mil (2km), masing-masing luas total wilayahnya 42 mil persegi (110km2).[2] Jarak antara pulau Key West dengan Miami sebelah barat daya sejauh 130 mil (210km) bila melalui udara, dan sekitar 165 mil (266km) bila melalui jalanan.[3] Key West kira-kira jaraknya 95 mil (153km) ke wilayah utara Cuba di titik terdekatnya, dan 106 mil (171km) ke sebelah utara bagian wilayah barat laut Havana.[4][5]
Key West adalah kota yang paling selatan di dataran utama Amerika Serikat sekaligus pulau paling barat yang terhubung dengan jalan raya di Florida Keys. Duval Street, yang merupakan jalanan utama, memiliki panjang sebesar 11 mil (18km) dari teluk Meksiko ke selat Florida dan samudera Atlantik. Key West adalah titik akhir selatan U.S. Route 1–jalanan terpanjang dari utara hingga ke selatan di Amerika Serikat, serta State Road A1A, East Coast Greenway dan, sebelumnya pada tahun 1935, Florida East Coast Railway. Key West merupakan tempat persinggahan kapal pesiar yang mencakup penumpang.[10]Key West International Airport menyediakan layanan dinas penerbangan. Naval Air Station Key West adalah tempat pelatihan penting yang dilaksanakan sepanjang tahun, sehingga Key West terpilih sebagai tempat Little White House milik presiden Amerika Serikat, Harry S. Truman. Distrik yang mencakup pusat bisnis terletak di sepanjang Duval Street, yang mencakup hampir seluruh ujung barat laut pulau.
↑"ACME Mapper". ACME Labs. Zoom out, drag map until the center pointer is on the Cuban coast, zoom in and adjust position, then click the 'Markers' button at bottom right of map. Units can be changed via the 'Options' button.