Hubungan dengan Shar Jackson
Federline bertunangan dengan aktris Shar Jackson, mereka memiliki seorang putri, Kori Madison Federline (lahir 31 Juli 2002), dan seorang putra, Kaleb Michael Jackson Federline (lahir 20 Juli 2004). Pasangan itu berpisah sesaat sebelum putra mereka lahir. Federline mengakhiri hubungan dengan Jackson karena menjalin hubungan dengan penyanyi pop Britney Spears. Jackson kemudian berkomentar bahwa hubungan Federline dengan Spears "tidak seperti putusnya hubungan. Itu seperti putusnya sebuah keluarga", tetapi mempertahankan hubungan baik dengan Federline, memuji pengasuhannya.
Menikah dengan Britney Spears
Setelah tiga bulan berpacaran, Federline dan Spears mengumumkan pertunangan mereka pada Juli 2004, mereka menikah pada 18 September dalam sebuah upacara nondenominasi di sebuah kediaman di Studio City, California, mengajukan surat-surat resmi pada 6 Oktober. Karena fakta bahwa Federline menjalin hubungan dengan Spears ketika mantan pacarnya Shar Jackson sedang mengandung anak kedua Federline, romansa antara Federline dan Spears mendapat perhatian besar dari media, dengan tuduhan Federline meninggalkan Jackson ketika dia hamil dengan Spears dan Federline dipandang sebagai "penggali emas". Kontroversi perpisahannya dengan Jackson, kontroversi hubungannya dengan Spears, tuduhan dia sebagai "penggali emas", dan perbedaan ketenaran antara dia dan Spears semuanya membuat Federline sering menjadi sasaran ejekan dan selebriti yang sangat tidak disukai. Federline dan Spears memiliki dua putra bersama, lahir pada September 2005 dan September 2006. Federline dan Spears muncul di serial televisi realitas tahun 2005 Britney & Kevin: Chaotic, yang terdiri dari video rumahan mereka. Dia juga muncul di film 2004 You Got Served, dan kemudian menjadi bintang tamu dalam sebuah episode CSI yang tayang perdana pada Oktober 2006. Dia juga menjadi bintang tamu di acara NBC 1 vs. 100, bersama dengan pemeran Las Vegas, di episode "Kotak Delinda".
Spears mengajukan gugatan cerai dari Federline pada 7 November 2006, mengutip perbedaan yang tidak dapat didamaikan dan meminta hak asuh fisik dan hukum atas kedua putra mereka, dengan hak kunjungan untuk Federline. Keesokan harinya, Federline mengajukan tanggapan atas petisi perceraian Spears, meminta hak asuh fisik dan hukum atas anak-anak mereka. Menurut perwakilan pengacara Federline, pengajuan perceraian "sangat mengejutkan Kevin". Pada tanggal 4 Desember 2006, MSNBC melaporkan bahwa Federline mendirikan rumah untuk dirinya dan keluarganya di Hollywood Hills. Pasangan itu mencapai kesepakatan penyelesaian global pada Maret 2007 dan perceraian mereka diselesaikan pada 30 Juli 2007. Federline menjaga hubungan dengan orang tua Spears untuk kepentingan anak-anak mereka. Anggota keluarga Spears telah difoto masuk dan keluar dari rumahnya dan mengasuh anak laki-laki sementara Kevin berada di luar kota.
Pada tanggal 1 Oktober 2007, putusan pengadilan memberikan hak asuh fisik tunggal kepada Federline atas anak-anaknya, dengan hak asuh hukum akan diputuskan. Pada larut malam tanggal 3 Januari 2008, polisi dipanggil ke rumah Spears setelah penyanyi tersebut dilaporkan menolak menyerahkan hak asuh anak-anaknya kepada Federline dan mengunci diri di sebuah kamar dengan putranya yang lebih muda, Jayden. Spears dibawa dari rumahnya dengan tandu dan dirawat di Rumah Sakit Cedars-Sinai Medical Center karena terlihat berada di bawah pengaruh zat yang tidak diketahui. Akibatnya, Federline "diberikan hak asuh tunggal dan hak asuh fisik tunggal atas anak-anak di bawah umur".
Pada tanggal 26 Juli 2008, surat-surat pengadilan diajukan yang menyatakan Federline akan mempertahankan hak asuh fisik dan hukum tunggal atas anak-anak tersebut sementara Spears akan mendapatkan hak kunjungan yang akan meningkat seiring waktu. Selain itu, Federline akan menerima $20.000 per bulan dari Spears untuk tunjangan anak serta dana tambahan untuk menutup biaya hukum terkait hak asuh.
