Twente
Pada Juni 2020, ia menandatangani kontrak pertamanya dengan Twente/Heracles Academy, tim U-21 bersama dari kedua klub, setelah muncul dari akademi sepak bola Twente.[3] Ia seharusnya menjadi bagian dari tim sepak bola U-21 pada musim 2020–21, tetapi setelah uji coba di Heracles dan Twente, kedua klub ingin merekrutnya. Ia akhirnya memilih Twente, di mana ia menandatangani kontrak tiga tahun pada Juli 2020 dan bergabung dengan tim utama mereka.[4] [5]
Pada 12 September 2020, ia menjalani debut profesionalnya sebagai starter dalam pertandingan kandang melawan Fortuna Sittard. Ia memberikan assist yang membuat Queensy Menig mencetak gol 1-0 dan Twente menang 2-0.[6]
Parma
Pada 31 Januari 2022, Oosterwolde menandatangani kontrak dengan klub Serie B, Parma di Italia dengan status pinjaman dengan kewajiban pembelian.[7] Pada 5 Februari 2022, ia melakukan debutnya bersama tim tersebut melawan Benevento di Serie B.
Pada 30 Juni 2022, Twente resmi mengumumkan kepindahannya secara permanen ke Parma.[8]
Fenerbahce
Pada 30 Januari 2023, Oosterwolde menandatangani kontrak berdurasi empat setengah tahun dengan klub Turki, Fenerbahçe dengan biaya yang dilaporkan sebesar €6 juta.[9][10]
Ia melakukan debut kontinentalnya dalam kemenangan 1-0 Liga Eropa UEFA atas Sevilla pada 16 Maret 2023.[11] Pada 24 Agustus 2023, ia mencetak gol pertamanya bersama tim saat melawan klub masa kecilnya Twente, dalam laga Liga Konferensi UEFA, Fenerbahçe menang dengan skor 5-1.[12]
Süper Lig musim 2023–24 adalah musim terobosannya, dan dengan musim ini, ia mulai masuk radar tim-tim elite Eropa.[13] Ia tampil dalam 27 pertandingan Süper Lig, 13 pertandingan kontinental dengan dua gol, dan juga bermain di 3 pertandingan Piala Turki.
Pada 20 Oktober 2024, ia mengalami robekan ligamen anterior cruciatum (ACL) di lutut kirinya dalam pertandingan Süper Lig melawan Samsunspor dan diperkirakan akan absen selama sekitar tujuh bulan.[14] Pada April 2025, ia mulai berlatih bersama tim.[15]
Pada 8 Juli 2025, Oosterwolde memperbarui kontraknya dengan klub hingga akhir musim 2027-28.[16]
.jpg)
