Debutnya dimulai saat ia berperan sebagai Neckbone dalam film Mud arahan sutradara Jeff Nichols pada 2012. Ia terpilih sebagai salah satu pemeran setelah lolos audisi pencarian pemeran karena deskripsi karakter yang dicari sesuai dengan deskripsi kepribadiannya. Sejak itu ia mulai membintangi beragam film lainnya.[3]
Pada 2013 Jacob terpilih sebagai salah satu pemeran Little Accidents yang ditayangkan di Festival Film Sundance 2014.[4] Setahun kemudian, ia membintangi serial Justified.[5]
