Skopolamina

Data klinis
Nama dagang	Transderm Scop, lainnya
Nama lain	Hyoscine,[1] Devil's Breath
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682509
License data	US DailyMed: Scopolamine
Kategori kehamilan	AU: B2 [2]
Rute pemberian	melalui mulut, transdermal, oftalmik, subkutan, intravena, sublingual, rektal, bukal, transmukosal, intramuskular
Kelas obat	Antimuskarinik Delirian Antimuntah Amnestik
Kode ATC	A04AD01 (WHO) N05CM05, S01FA02
Status hukum
Status hukum	AU: S4 (Prescription only) / S2[3] UK: POM (Hanya resep) / P[4][5] US: ℞-only [6]
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	20-40%[7]
Metabolisme	Hati (CYP3A4)[8]
Waktu paruh eliminasi	5 jam[7]
Ekskresi	Ginjal
Pengenal
Nama IUPAC Asam (–)-(S)-3-hidroksi-2-fenilpropanoat (1R,2R,4S,5S,7α,9S)-9-metil-3-oksa-9-azatrisiklo[3.3.1.02,4]non-7-il ester
Nomor CAS	51-34-3 Y
PubChem CID	3000322
IUPHAR/BPS	330
DrugBank	DB00747 Y
ChemSpider	10194106 Y
UNII	DL48G20X8X as salt: 451IFR0GXB
KEGG	D00138 Y as salt: D02071 Y
ChEBI	CHEBI:16794 Y
ChEMBL	ChEMBL569713 N
Ligan PDB	OW0 (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6023573
ECHA InfoCard	100.000.083
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C17H21NO4
Massa molar	303,36 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES OC[C@H](c1ccccc1)C(=O)O[C@@H]2C[C@H]3N(C)[C@@H](C2)[C@@H]4O[C@H]34
InChI InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-13-7-11(8-14(18)16-15(13)22-16)21-17(20)12(9-19)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-16,19H,7-9H2,1H3/t11-,12-,13-,14+,15-,16+/m1/s1 Y Key:STECJAGHUSJQJN-FWXGHANASA-N Y
NY (what is this?)  (verify)

Skopolamina, dikenal pula sebagai hiosin,^[9] atau Devil's Breath,^[10] adalah obat yang digunakan untuk mabuk gerak^[11] serta mual dan muntah pascaoperasi.^[12][1] Obat ini juga kadang digunakan sebelum operasi untuk mengurangi produksi air liur.^[1] Bila digunakan melalui injeksi, efeknya mulai dirasakan sekitar 20 menit dan bertahan hingga 8 jam.^[1] Obat ini juga dapat digunakan secara oral maupun sebagai plester transdermal karena telah lama diketahui memiliki bioavailabilitas transdermal.^[1][13]

Skopolamina termasuk dalam keluarga obat antimuntah dan bekerja dengan memblokir beberapa efek asetilkolina di dalam sistem saraf.^[1]

Rute pemberian

Skopolamina dapat diberikan melalui mulut, secara subkutan, melalui mata, dan secara intravena, serta melalui plester transdermal.^[14]

Kimia

Biosintesis pada tumbuhan

Skopolamina termasuk di antara metabolit sekunder pada tumbuhan dari famili Solanaceae (nightshade), termasuk Hyoscyamus niger, kecubung pendek (Datura), terompet malaikat (Brugmansia), Belladonna, mandrake (Mandragora officinarum), dan kayu gabus (Duboisia).^[15][16]

Biosintesis skopolamina dimulai dengan dekarboksilasi L-ornitin menjadi putresin oleh ornitin dekarboksilase. Putresin kemudian mengalami metilasi menjadi N-metilputresin oleh putresin N-metiltransferase.^[17]

Sebuah putresin oksidase yang secara spesifik mengenali putresin termetilasi mengatalisis deaminasi senyawa ini menjadi 4-metilaminobutanal, yang kemudian mengalami pembentukan cincin secara spontan menjadi kation N-metil-pirolium. Pada langkah berikutnya, kation pirolium berkondensasi dengan asam asetoasetat menghasilkan higrina. Tidak ada aktivitas enzimatik yang dapat dibuktikan mengatalisis reaksi ini. Higrina selanjutnya mengalami penataan ulang menjadi tropinon.^[17]

Selanjutnya, tropinon reduktase I mengonversi tropinon menjadi tropin, yang kemudian berkondensasi dengan fenillaktat yang berasal dari fenilalanina membentuk litorin. Sebuah sitokrom P450 yang diklasifikasikan sebagai Cyp80F1^[18] teroksidasi dan menataulang litorin menjadi hiosiamin aldehida. Pada tahap akhir, hiosiamin mengalami epoksidasi yang dikatalisis oleh 6β-hidroksihiosiamin epoksidase yielding scopolamine.^[17]

Manfaat

Skopolamina memiliki sejumlah kegunaan resmi dalam dunia kedokteran modern, di mana obat ini digunakan dalam bentuk terisolasi dan pada dosis rendah untuk mengobati:^[19][20]

• Mual dan muntah pascaoperasi
• Mabuk gerak, termasuk mabuk laut, sehingga digunakan oleh para penyelam skuba (sering diaplikasikan sebagai plester transdermal di belakang telinga)^[21][22][23]
• Kejang saluran cerna
• Kejang ginjal atau kejang saluran empedu
• Membantu dalam prosedur radiologi dan endoskopi saluran cerna
• Sindrom iritasi usus
• Hipersalivasi akibat klozapin
• Kolik usus
• Radang pada mata^[24]

Obat ini kadang digunakan sebagai pramedikasi, terutama untuk mengurangi sekresi saluran pernapasan pada operasi, paling umum diberikan melalui injeksi.^[19][20]

Efek samping umum termasuk rasa mengantuk, penglihatan kabur, pupil melebar, dan mulut kering.^[1] Obat ini tidak direkomendasikan untuk orang dengan glaukoma sudut tertutup atau sumbatan usus.^[1]

Keamanan penggunaannya selama kehamilan masih belum jelas, dan penggunaan saat menyusui masih mendapat peringatan dari tenaga kesehatan serta produsen obat.^[25]

Efek samping

Kejadian efek samping yang umum ditemukan antara lain:^{[6][26][27][28]}

Efek samping tidak umum (insidensi 0,1–1%) meliputi:

• Mulut kering
• Anhidrosis (kemampuan berkeringat berkurang untuk mendinginkan tubuh)
• Takikardia (biasanya muncul pada dosis lebih tinggi dan diikuti oleh bradikardia)
• Bradikardia
• Urtikaria (biduran)
• Pruritus (gatal)

Efek samping jarang (insidensi <0,1%) meliputi:

• Konstipasi
• Retensi urin
• Halusinasi
• Agitasi
• Kebingungan
• Gelisah
• Kejang

Efek samping dengan frekuensi tidak diketahui meliputi:

• Syok anafilaksis atau reaksinya
• Dispnea (sesak napas)
• Ruam
• Eritema
• Reaksi hipersensitivitas lainnya
• Penglihatan kabur
• Midriasis (pelebaran pupil)
• Pusing
• Kantuk

Lihat pula

• Simetropium bromida (dibuat dari skopolamina)
• Oksitropium (dibuat dari norskopolamina)

Referensi

Pranala luar

• Media terkait Scopolamine di Wikimedia Commons