Heksametilfosforamida (disingkat HMPA) adalah cairan organik yang tidak berwarna dengan rumus kimia [(CH3)2N]3PO.
HMPA adalah oksida fosfina tersier HMPT, P(NMe2)3 yang sangat basa. Sama seperti oksida fosfina lainnya, molekul HMPA memiliki inti tetrahedral dan ikatan P-O yang sangat polar dengan muatan negatif secara signifikan berada pada atom oksigen.
Ia sangat berguna dalam meningkatkan selektivitas reaksi-reaksi organik tertentu. Contohnya pada beberapa reaksi deprotonasi. HMPA terurai menjadi oligomer basa litium seperti butillitium. Oleh karena HMPA juga melarutkan kation tetapi tidak pada anion, ia digunakan sebagai pelarut untuk beberapa reaksi SN2 yang sulit. Atom oksigen yang bersifat basa pada HMPA berkoordinasi dengan kationlitium.[1] Kompleks peroksidamolibdenum HMPA digunakan dalam kimia sintetik sebagai oksidan.
Reagen alternatif
Dimetil sulfoksida sering kali dapat digunakan untuk menggantikan HMPA sebagai pelarut. Kedua-duanya merupakan akseptor ikatan hidrogen yang kuar, dan atom oksigennya dapat mengikat kation logam. Alternatif lainnya meliputi tetraalkilurea[2] dan alkilurea siklik seperti DMPU.[3]
Toksisitas
HMPA sedikit beracun, namun ditemukan menyebabkan kanker hidung pada tikus percobaan.[1] HMPA dapat didegradasi menjadi senyawa yang kurang beracun oleh asam klodrida.
Referensi
12Dykstra, R. R. "Hexamethylphosphoric Triamide" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, Ltd. DOI: 10.1002/047084289X.rh020
↑Beck, A. K.; Seebach, D. "N,N'-Dimethylpropyleneurea" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rd366.
