Dimulai pada tahun 1940, Stuart memperlambat karier filmnya, dan malah tampil di teater regional di New England. Pada tahun 1945, setelah bekerja sebagai pemain kontrak untuk Twentieth Century Fox, Stuart meninggalkan karier aktingnya dan beralih ke karier sebagai artis, bekerja sebagai tukang cetak dan membuat lukisan, serigrafi, buku miniatur, Bonsai, dan découpage selama tiga dekade berikutnya. Dia menghasilkan banyak karya selama periode ini, banyak di antaranya merupakan bagian dari koleksi di Los Angeles County Museum of Art dan Metropolitan Museum of Art.
Stuart secara bertahap kembali berakting pada akhir tahun 1970-an, muncul dalam beberapa peran kecil, termasuk dalam My Favorite Year (1982) karya Richard Benjamin dan Wildcats (1986). Dia membuat kembalinya yang menonjol ke sinema arus utama pada usia 86 tahun ketika dia berperan sebagai Rose Dawson Calvert yang berusia 100 tahun di Titanic (1997), yang membuatnya mendapatkan banyak penghargaan dan perhatian baru. Penampilan film terakhirnya adalah di film karya Wim WendersLand of Plenty (2004).
Selain karier akting dan seninya, Stuart adalah aktivis lingkungan dan politik seumur hidupnya, yang menjabat sebagai salah satu anggota pendiri Screen Actors Guild dan Hollywood Anti-Nazi League.
