ENSIKLOPEDIA

HC(O)F pertama kali dilaporkan pada tahun 1934.^[2] Di antara banyak cara pembuatannya, salah satu yang khas melibatkan reaksi natrium format dengan benzoil fluorida (dihasilkan secara in situ dari KHF₂ dan benzoil klorida):^[3]

HCOONa + C₆H₅C(O)F → FC(O)H + C₆H₅COONa

Struktur

Molekulnya berbentuk planar; jarak C-O dan C-F masing-masing adalah 1,18 dan 1,34 Å.^[1]

Reaksi

HC(O)F akan terdekomposisi secara autokatalitik mendekati suhu kamar menjadi karbon monoksida dan hidrogen fluorida:

HC(O)F → HF + CO

Karena sensitivitas senyawa ini, reaksi dilakukan pada suhu rendah dan sampel sering disimpan pada fluorida logam alkali anhidrat, misalnya kalium fluorida yang akan menyerap HF.

Benzena (dan arena lainnya) akan bereaksi dengan formil fluorida dengan adanya boron trifluorida, menghasilkan benzaldehida. Dalam reaksi terkait, formil klorida terlibat dalam reaksi formilasi Gattermann–Koch. Reaksi formil fluorida/BF₃ dengan perdeuteriobenzena (C₆D₆) menunjukkan efek isotop kinetik sebesar 2,68, mirip dengan efek isotop yang teramati dalam reaksi asetilasi Friedel–Crafts benzena. Namun, formilasi benzena dengan campuran CO dan asam heksafluoroantimonat tidak menunjukkan efek isotop (C₆H₆ dan C₆D₆ bereaksi pada laju yang sama), yang menunjukkan bahwa reaksi ini melibatkan agen formilasi yang lebih reaktif, kemungkinan CHO⁺.^[3]

Formil fluorida mengalami reaksi yang diperkirakan dari suatu asil halida: alkohol dan asam karboksilat masing-masing diubah menjadi ester format dan anhidrida asam campuran.^[4]

Referensi

1 2 LeBlanc, O. H. Jr.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. (1960). "Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride". The Journal of Chemical Physics. 33 (2): 598–600. doi:10.1063/1.1731191.
↑ Nesmejanow, A. N.; Kahn, E. J. (1934). "Über die unmittelbare Synthese von Säure-fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid". Chemische Berichte. 67 (3): 370–373. doi:10.1002/cber.19340670303.
1 2 Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M. (1987). "Formylating Agents". Chemical Reviews. 87 (4): 671–686. doi:10.1021/cr00080a001.
↑ Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. (2001). "Formyl Fluoride". Dalam L. Paquette (ed.). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rf027.