Dead Sara
Pada tahun 2002, Armstrong mulai bermain dengan gitaris Siouxsie Medley, yang ia temui melalui seorang teman. Mereka memiliki selera musik yang sama; baik Medley maupun Armstrong dipengaruhi oleh musik Nirvana dan L7, juga artis folk dan blues tahun 1960-an dan 1970-an serta band rock klasik seperti Led Zeppelin, Stevie Nicks, Joni Mitchell dan Fleetwood Mac.[7] Sebagai seorang penulis lagu, Armstrong sangat dipengaruhi oleh folk rock. Ketertarikannya pada laras terbuka dan alternatif, seperti yang digunakan oleh Mitchell, menghasilkan apa yang disebut Guitar World sebagai suara khas Dead Sara.[8] Sebagai penyanyi, ia dipengaruhi oleh artis termasuk Iggy Pop dan Janis Joplin.[9]
Awalnya dikenal sebagai Epiphany, pertunjukan pertama Dead Sara adalah di klub malam Los Angeles The Mint pada bulan Maret 2005. Selain bernyanyi, Armstrong memainkan bass.[8] Mereka melakukan tur untuk pertama kalinya pada tahun 2007, dan pada tahun 2010 mendirikan label indie mereka, Pocket Kid Records, merilis debut album mereka, Dead Sara, pada label tersebut pada tahun 2012.[10] Singel pertama dari album tersebut, "Weatherman", menjadi hit indie rock. Setelah album tersebut dirilis,[11] Dead Sara menjadi pembuka tur di Amerika Serikat dan Eropa untuk Muse di Warped Tour.[11]
Album kedua Dead Sara, Pleasure to Meet You, dan EP berisi 4 lagu, Covers, juga dirilis di Pocket Kid. Covers mencakup dua versi "Heart-Shaped Box" milik Nirvana, "Killing in the Name" milik Rage Against the Machine, dan "Ask the Angels" milik Patti Smith. Pada tahun 2018, EP Temporary Things Taking Up Space dirilis di Atlantic.[12] Mereka merekam album ketiga mereka, Ain't It Tragic, saat lockdown COVID-19. Album tersebut dirilis di Warner Records pada tahun 2021.[13]
Penampilan lainnya
Armstrong mendapat perhatian signifikan sebagai penyanyi bahkan sebelum debut Dead Sara. Mencatat "suaranya yang kuat dan mendesak", Grace Slick mengatakan Armstrong adalah penyanyi yang dikaguminya dalam sebuah wawancara dengan Wall Street Journal pada tahun 2011,[15] dan Courtney Love membawa Armstrong ke New York untuk bernyanyi di album Hole tahun 2010, Nobody's Daughter.[11] Dia telah merekam dan/atau tampil live dengan beberapa artis termasuk The Offspring,[16] Beck, Demi Lovato,[17] Awolnation,[18] dan Robby Krieger dari The Doors.[19]