Desogestrel

Data klinis
Nama dagang	Desirett, dll
Nama lain	DSG; ORG-2969; 3-Deketo-11-metilena-17α-ethinil-18-metil-19-nortestosteron; 11-Metilena-17α-ethinil-18-metilestr-4-en-17β-ol
AHFS/Drugs.com
MedlinePlus	a601050
License data	US DailyMed: Desogestrel
Rute pemberian	Oral[1]
Kelas obat	Progestogen
Kode ATC	G03AC09 (WHO)
Status hukum
Status hukum	UK: POM (Hanya resep) / P[2][3][4][5][6] US: ℞-only [7][8][9][10]
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	76% (kisaran 40–100%)[11][12]
Pengikatan protein	Desogestrel: 99%:[13] • Albumin: 99% Etonogestrel: 95–98%:[1][14] • Albumin: 65–66% • SHBG: 30–32% • Bebas: 2–5%
Metabolisme	Hati, usus (5α- dan 5β-reduktase, enzim sitokrom P450, dll)[14]
Metabolit	• Etonogestrel[1][11][14] • Others[11][13][14]
Waktu paruh eliminasi	Desogestrel: 1,5 jam[13] Etonogestrel: 21–38 jam[13][15]
Ekskresi	Urin: 50%[13] Feses: 35%[13]
Pengenal
Nama IUPAC (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etil-17-etinil-11-metilidena-1,2,3,6,7,8,9,10,12,14,15,16-dodekahidrosiklopenta[a]fenantren-17-ol
Nomor CAS	54024-22-5 Y
PubChem CID	40973
IUPHAR/BPS	7065
DrugBank	DB00304 Y
ChemSpider	37400 Y
UNII	81K9V7M3A3
KEGG	D02367 Y
ChEBI	CHEBI:4453 Y
ChEMBL	ChEMBL1533 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6022898
ECHA InfoCard	100.053.555
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C22H30O
Massa molar	310,48 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Titik leleh	109 hingga 110 °C (228 hingga 230 °F)
SMILES CC[C@]12CC(=C)[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C#C)O)CCC4=CCCC[C@H]34
InChI InChI=1S/C22H30O/c1-4-21-14-15(3)20-17-9-7-6-8-16(17)10-11-18(20)19(21)12-13-22(21,23)5-2/h2,8,17-20,23H,3-4,6-7,9-14H2,1H3/t17-,18-,19-,20+,21-,22-/m0/s1 Y Key:RPLCPCMSCLEKRS-BPIQYHPVSA-N Y
(verify)

Desogestrel adalah obat progestin yang digunakan dalam pil kontrasepsi oral gabungan. Obat ini juga digunakan dalam pengobatan gejala menopause pada wanita. Obat ini tersedia sebagai sediaan tunggal atau dalam kombinasi dengan estrogen.^[1][14] Obat ini diminum.^[1]

Efek samping desogestrel meliputi ketidakteraturan menstruasi, sakit kepala, mual, nyeri payudara, perubahan suasana hati, jerawat, peningkatan pertumbuhan rambut, dan lainnya. Desogestrel adalah progestin atau progestogen sintetis, dan karenanya merupakan agonis reseptor progesteron, target biologis progestogen seperti progesteron. Obat ini memiliki aktivitas androgenik dan glukokortikoid yang sangat lemah dan tidak memiliki aktivitas hormonal penting lainnya. Obat ini merupakan bakal obat etonogestrel (3-ketodesogestrel) di dalam tubuh.^[1][14]

Desogestrel ditemukan pada tahun 1972 dan diperkenalkan untuk penggunaan medis di Eropa pada tahun 1981.^[13][16][17] Obat ini mulai tersedia di Amerika Serikat pada tahun 1992.^[18][19][20] Desogestrel terkadang disebut sebagai progestin "generasi ketiga".^[21] Seperti noretisteron dan norgestrel, Desogestrel tersedia secara luas sebagai "pil mini" progestogen untuk pengendalian kelahiran.^[22][23][24] Desogestrel dipasarkan secara luas di seluruh dunia.^[25] Obat ini tersedia sebagai obat generik.^[26]

Sejarah

Desogestrel disintesis pada tahun 1972 oleh Organon International di Belanda dan pertama kali dijelaskan dalam literatur pada tahun 1975.^{[16][27][28][29]} Desogestrel dikembangkan setelah ditemukannya substitusi C11 yang meningkatkan aktivitas biologis noretisteron.^[13] Desogestrel diperkenalkan untuk penggunaan medis pada tahun 1981 dengan merek dagang Marvelon dan Desogen di Belanda.^[13][17][14] Bersama dengan gestodene dan norgestimat, desogestrel terkadang disebut sebagai "progestin generasi ketiga" berdasarkan waktu peluncurannya di pasaran.^[21] Desogestrel merupakan progestin "generasi ketiga" pertama dari tiga progestin "generasi ketiga" yang diperkenalkan.^[13] Meskipun desogestrel diperkenalkan pada tahun 1981 dan digunakan secara luas di Eropa sejak saat itu, obat ini baru diperkenalkan di Amerika Serikat pada tahun 1992.^[18][19][20]

Kegunaan Medis

Desogestrel adalah penghambat hormon, agonis reseptor progesteron, dan antiandrogen. Obat ini digunakan bersama dengan estrogen dan testosteron. Obat yang mengandung desogestrel dan estrogen digunakan untuk mengobati endometriosis^[21][30] dan sebagai komponen terapi hormon menopause.^[1][31] Meskipun umumnya digunakan sebagai kontrasepsi wanita, desogestrel menekan spermogenesis dan telah terbukti berpotensi sebagai kontrasepsi pria.^[32][33]

Desogestrel dan noretisteron adalah satu-satunya progestin yang banyak digunakan sebagai "pil mini" progestogen saja. Desogestrel juga merupakan satu-satunya progestin generasi baru dengan aktivitas androgenik yang berkurang yang digunakan dalam formulasi tersebut.^[22][23]

Bentuk yang tersedia

Desogestrel tersedia dalam bentuk tablet oral 75 μg dan dosis 150 μg dalam kombinasi dengan tablet oral 20 atau 30 μg etinilestradiol. Semua formulasi ini diindikasikan secara khusus untuk tujuan kontrasepsi.^[34]

Referensi

Pranala luar