Awalnya seorang editor film pada awal tahun 1930-an, Lean membuat debut penyutradaraannya dengan In Which We Serve tahun 1942, yang merupakan kolaborasi pertama dari empat kolaborasi dengan Noël Coward. Lean mulai membuat film-film produksi bersama internasional yang dibiayai oleh studio-studio besar Hollywood, dimulai dengan Summertime pada tahun 1955. Kegagalan kritis filmnya Ryan's Daughter pada tahun 1970 ia memutuskan untuk mengambil jeda selama empat belas tahun dari dunia perfilman, di mana ia merencanakan sejumlah proyek film yang tidak pernah terlaksana. Pada tahun 1984, kariernya bangkit kembali lewat A Passage to India, yang diadaptasi dari novel karya E. M. Forster. Film ini mendapat sambutan positif dari para kritikus, tetapi terbukti menjadi film terakhir yang disutradarai Lean.