Cheng masuk universitas nasional pada 1056, dan meraih gelar "sarjana yang dipersembahkan" pada 1059. Ia tinggal dan mengajar di Luoyang, dan mendapatkan sejumlah kedudukan tinggi. Pada 1086, ia dilantik menjadi expositor-in-waiting dan memberikan beberapa pengajaran kepada kaisar tentang Konfusianisme. Ia lebih agresif dan osbsesif ketimbang saudaranya, dan membuat beberapa orang memusuhinya, termasuk Su Shi, pemimpin kelompok Sichuan. Pada 1097, musuh-musuhnya mencekal pengajarannya, menyita barang-barangnya, dan menahannya. Ia dibebaskan tiga tahun kemudian, tetapi dimasukkan ke daftar gelap dan karyanya kembali dicekal pada 1103. Ia akhirnya berkali-kali dibebaskan pada 1106, setahun sebelum kematiannya.