Pada Abad Pertengahan, jalan ini dikenal dengan nama Westcheap, sebagai lawan dari Eastcheap, yaitu jalan lain di kota yang berlokasi di dekat Jembatan London.Cheapside pada saat ini secara luas dikenal sebagai lokasi dari berbagai gerai ritel, toko makanan dan perkantoran, serta menjadi pusat perbelanjaan utama di City of London.[1][2]