Charity Shield FA 1999 adalah pertandingan sepak bola antara Arsenal dan Manchester United yang diselenggarakan pada 1 Agustus 1999 di Stadion Wembley, London. Pertandingan ini merupakan pertandingan ke-77 dari penyelenggaraan Charity Shield FA. Pertandingan ini dimenangkan oleh Arsenal dengan skor 2–1.[1][2]
