Plot
Bobby Dorfman adalah putra bungsu dari sebuah keluarga Yahudi di New York City pada tahun 1930-an. Kakak perempuannya, Evelyn, adalah seorang guru sekolah yang sudah menikah, sementara kakak laki-lakinya, Ben, adalah seorang gangster. Karena tidak puas bekerja untuk ayahnya, seorang penjual perhiasan, Bobby memutuskan untuk pindah ke Hollywood, di mana ia mengambil pekerjaan kasar untuk pamannya, Phil, seorang agen bakat yang berpengaruh.
Phil memperkenalkan Bobby kepada sekretarisnya, Veronica, yang dipanggil Vonnie, yang bertugas membantu Bobby beradaptasi di Hollywood. Bobby tertarik pada kesederhanaan Veronica, berbeda dengan kebanyakan perempuan muda yang tinggal di Hollywood, dan jatuh cinta padanya. Veronica menolak ajakan Bobby, mengatakan bahwa ia punya pacar seorang jurnalis bernama Doug. Sebenarnya, "Doug" adalah Phil, yang menjalin hubungan terlarang dengan Vonnie; Phil berjanji akan menceraikan istrinya dan menikahi Vonnie.
Pada "ulang tahun kertas" pertama perselingkuhan mereka, Vonnie memberi Phil sepucuk surat yang ditulis dan ditandatangani oleh Rudolph Valentino sebagai hadiah. Namun, Phil kemudian mengatakan bahwa ia tidak mampu menceraikan istrinya, sehingga ia mengakhiri perselingkuhan tersebut. Vonnie kemudian menyerah pada cinta Bobby dan persahabatan mereka pun berubah menjadi romansa.
Phil yang sedih menceritakan perselingkuhannya kepada Bobby—tanpa menyebut nama selingkuhannya—sebelum mengatakan bahwa ia bertekad untuk menceraikan istrinya. Bobby sekilas menyebutkan hubungannya dengan Vonnie dan niatnya untuk menikahinya dan kembali ke New York. Phil mulai memohon secara diam-diam kepada Vonnie agar meninggalkan Bobby dan menikahinya.
Saat mengobrol dengan Phil di kantornya, Bobby menemukan surat Valentino. Mengetahui surat itu dari cerita Vonnie tentang putusnya dengan "Doug", Bobby mengonfrontasinya dan memintanya untuk memilih antara dirinya dan Phil. Vonnie memilih Phil. Bobby yang patah hati kembali ke New York City dan mulai mengelola sebuah klub malam mewah bersama saudara gangsternya, Ben. Klub malam itu segera menjadi tempat nongkrong terkenal bagi orang kaya dan berkuasa, mulai dari politisi hingga gangster. Bobby bertemu Veronica Hayes, seorang janda, di klub malam itu, dan mereka mulai berkencan, lalu menikah.
Dalam kunjungan panjang ke New York, Phil dan Vonnie, yang telah menikah bahagia, mampir ke kelab malam dan bersikeras untuk bertemu Bobby. Vonnie telah menjadi orang yang sok tahu dan suka memuji, dan Bobby awalnya merasa jijik. Namun, ia setuju untuk mengajak Vonnie berkeliling New York—seperti yang pernah dilakukan Vonnie untuknya di Hollywood. Mereka menghabiskan malam tanpa Phil, mengunjungi tempat-tempat favorit Bobby dan, saat fajar menyingsing di Central Park, mereka berciuman; tetapi jelas bahwa hubungan mereka tak bisa berlanjut lebih jauh.
Adik Bobby, Evelyn, meminta saudara laki-laki mereka, Ben, untuk "berbicara" dengan tetangganya yang menyebalkan; Ben langsung membunuh tetangga tersebut. Ben ditangkap dan dihukum karena pembunuhan dan pemerasan. Sesaat sebelum diseret ke kursi listrik, ia masuk Kristen, membuat orang tuanya malu. Ketenaran mendiang saudara laki-lakinya mendorong klub malam itu ke tingkat yang lebih tinggi, dan Bobby pergi ke Los Angeles untuk mempertimbangkan membuka versi Hollywood. Ia akhirnya memutuskan untuk tidak melakukannya, tetapi sebelum pergi, ia dan Vonnie makan siang bersama, di mana Vonnie menyebutkan bahwa ia dan Phil akan kembali ke New York untuk kunjungan singkat. Namun, mereka berdua sepakat untuk tidak bertemu satu sama lain.
Beberapa bulan kemudian, pada Malam Tahun Baru, Veronica yang sedang hamil bertanya kepada Bobby apakah ia pernah selingkuh, mengatakan bahwa ia bermimpi Bobby tidur dengan Vonnie saat berada di Hollywood, tetapi Bobby menyangkalnya. Bobby sedang berada di New York City untuk mengadakan pesta di klub malamnya, sementara Vonnie sedang bersama Phil di sebuah pesta rumah di Hollywood. Menjelang tahun baru, mereka berdua tampak jauh dari pasangan masing-masing, dan tatapan mata mereka pun kosong.
