Pada 1986, ia memperoleh gelar sarjana dalam Ilmu Komputer dan Otomasi dari Sekolah Teknik Listrik di Universitas St. Kirilus dan Methodius di Skopje.
Crvenkovski terpilih sebagai anggota Dewan Republik Makedonia dalam pemilu multi-partai pertama di bekas Yugoslavia pada 1990 setelah selama beberapa tahun menjabat sebagai kepala departemen di perusahaan Semos di Skopje. Crvenkovski, yang dulunya adalah seorang komunis, pernah menjabat sebagai kepala Persatuan Sosial Demokrat Makedonia (SDSM) sejak April1991.