Hamilton mungkin paling diingat untuk dua kemenangannya di Winston Cup. Kemenangan pertamanya dalam perlombaan Dura Lube 500 tahun 1996 di Phoenix sekaligus merupakan kemenangan pertama untuk mobil Petty No. 43 sejak kemenangan terakhir Richard Petty pada 1984.[1]
Ia juga memperoleh kemenangan yang mengesankan di Talladega 500 pada April 2001 dengan mengendarai mobil No. 55 untuk pemiliknya Andy Petree. Perlombaan sepanjang 500 mil (804,67km) itu berlangsung di bawah pengawasan ketat dari NASCAR dan media pada umumnya, dan menjadi perlombaan superspeedway pertama sejak kematian Dale Earnhardt pada Daytona 500 2001, dua bulan sebelumnya. Hamilton yang kelelahan secara fisik dan mental, merosot ke tanah setelah keluar dari mobilnya dan diberi oksigen dari sebuah tangki sebelum memberikan wawancara standar Victory Lane pascabalapan sambil duduk di tanah dan bersandar di pintu pengemudi.
Hamilton meninggal pada 7 Januari 2007 di rumahnya di Mt. Juliet, Tennessee dengan para anggota keluarganya berada di sisinya.[2]
