Awal kehidupan dan tahun-tahun trainee
B.I tampil pertama kali di depan publik saat usia 13 tahun sebagai rapper di lagu "Indian Boy" milik MC Mong pada tahun 2009. Selain muncul di video musik "Indian Boy", ia juga tampil sebagai kameo di video musik "Horror Show" MC Mong.
B.I bergabung sebagai trainee YG Entertainment pada Januari 2011, di mana ia bersama dua rekan trainee lainnya, Bobby dan Kim Jin-hwan, membentuk formasi awal dari Tim B. Tim B diperkenalkan ke publik dalam program realitas "Who is Next : WIN" pada tahun 2013. Dalam program tersebut, kedua tim, Tim A dan Tim B saling berkompetisi dalam tiga putaran, yakni masing-masing terdiri dari aransemen lagu, tarian, dan komposisi musik. Penonton kemudian akan memberikan suara untuk penampilan favorit mereka, di mana tim yang menang akan dijanjikan untuk debut dan tim yang kalah formasinya akan disusun ulang atau dibubarkan. Sebagai leader dari Tim B, B.I memimpin dan membuat koreografi serta aransemen lagu untuk timnya. Selama WIN, ia mendapatkan kredit untuk pembuatan dua lagu, yakni "Climax" dan "Just Another Boy". Tim B akhirnya kalah dan Tim A debut sebagai WINNER.
Pada Mei 2014, YG Entertainment mengumumkan bahwa B.I dan Bobby akan bergabung dalam program kompetisi rap Show Me the Money. Di bawah bimbingan mentor timnya, Masta Wu dan Tablo dari Epik High, B.I maju hingga ke 8 besar dan merilis singel buatannya yang berjudul "BE I" sebelum tereliminasi di episode 7.
Pada bulan Agustus, WINNER debut dengan singel "Empty" yang disusun sendiri oleh B.I sebagai hadiahnya untuk WINNER. Lagu ini memuncaki beberapa tangga lagu dan meraih posisi no 1 di berbagai program musik.
