Asam sikimat

Nama
Nama IUPAC (preferensi) asam (3R,4S,5R)-3,4,5-trihidroksisikloheks-1-ena-1-karboksilat
Penanda
Nomor CAS	138-59-0 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:16119 Y
ChEMBL	ChEMBL290345 Y
ChemSpider	8412 Y
Nomor EC
KEGG	C00493 N
PubChem CID	8742
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	29MS2WI2NU N
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4032039
InChI InChI=1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1 Y Key: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N Y InChI=1/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1/f/h11H InChI=1/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1 Key: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPBZ
SMILES C1[C@H]([C@@H]([C@@H](C=C1C(=O)O)O)O)O
Sifat
Rumus kimia	C7H10O5
Massa molar	174,15 g/mol
Titik lebur	185–187 °C (365–369 °F; 458–460 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Asam sikimat adalah senyawa dengan rumus kimia 3,4,5-trihidroksi-1-sikloheksen-1-karboksilat merupakan senyawa organik yang ditemukan secara alami dan berperan penting dalam lintasan biosintesis untuk menghasilkan lignin dan beragam alkaloid di tanaman dan mikroorganisme.^[1] Senyawa ini juga merupakan intermediat metabolisme utama dalam lintasan sikimat, yang merupakan jalur umum untuk biosintesis berbagai senyawa aromatik.^[2] Pada penerapannya, senyawa ini menjadi senyawa kiral yang vital dalam industri karena digunakan sebagai bahan utama dalam formulasi obat Oseltamivir fosfat atau lebih dikenal dengan merek Tamiflu yang digunakan dalam pengobatan penyakit flu babi atau flu burung.^[3]

Referensi

1. ↑ Priyanka Singh; Gupta, Ena; Neha Mishra; Mishra, Pragya (2020). Shikimic acid as intermediary model for the production of drugs effective against influenza virus. Elsevier. hlm. 245–256. doi:10.1016/b978-0-12-817890-4.00016-0. ISBN 978-0-12-817890-4. PMC 7153330. Pemeliharaan CS1: Format PMC (link)
2. ↑ Sato, Naoki; Kishida, Mayumi; Nakano, Mariko; Hirata, Yuuki; Tanaka, Tsutomu (2020-09-10). "Metabolic Engineering of Shikimic Acid-Producing Corynebacterium glutamicum From Glucose and Cellobiose Retaining Its Phosphotransferase System Function and Pyruvate Kinase Activities". Frontiers in Bioengineering and Biotechnology (dalam bahasa English). 8. doi:10.3389/fbioe.2020.569406. ISSN 2296-4185. PMC 7511668. PMID 33015020. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link) Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link) Pemeliharaan CS1: Format PMC (link)
3. ↑ Rawat, Garima; Tripathi, Priyanka; Saxena, R. K. (2013-05-01). "Expanding horizons of shikimic acid". Applied Microbiology and Biotechnology (dalam bahasa Inggris). 97 (10): 4277–4287. doi:10.1007/s00253-013-4840-y. ISSN 1432-0614.