Antracena

Nama
Nama IUPAC Anthracene; Tricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene
Penanda
Nomor CAS	120-12-7 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:35298 Y
ChEMBL	ChEMBL333179 Y
ChemSpider	8111 Y
DrugBank	DB07372 Y
Nomor EC
KEGG	C14315 Y
PubChem CID	8418
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	EH46A1TLD7 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0023878
InChI InChI=1S/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H Y Key: MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H Key: MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYAK
SMILES c3ccc2cc1ccccc1cc2c3 c1ccc2cc3ccccc3cc2c1
Sifat
Rumus kimia	C14H10
Massa molar	178,23 g·mol−1
Penampilan	Tak berwarna
Bau	Aromatik lemah
Densitas	1.28 g/cm3 (25 °C)[1] 0.969 g/cm3 (220 °C)
Titik lebur	21.576 °C (38.869 °F; 21.849 K) at 760 mmHg[1]
Titik didih	3.399 °C (6.150 °F; 3.672 K) at 760 mmHg[1]
Kelarutan dalam air	0.022 mg/L (0 °C) 0.044 mg/L (25 °C) 0.287 mg/L (50 °C) 0.00045% w/w (100 °C, 3.9 MPa)[1]
Kelarutan	Larut dalam alkohol, (C2H5)2O, aseton, C6H6, CHCl3,[1] CS2[2]
Kelarutan dalam etanol	0.076 g/100 g (16 °C) 1.9 g/100 g (19.5 °C) 0.328 g/100 g (25 °C)[2]
Kelarutan dalam metanol	1.8 g/100 g (19.5 °C)[2]
Kelarutan dalam heksana	0.37 g/100 g[2]
Kelarutan dalam toluena	0.92 g/100 g (16.5 °C) 12.94 g/100 g (100 °C)[2]
Kelarutan dalam karbon tetraklorida	0.732 g/100 g[2]
log P	4.56[1]
Tekanan uap	0.01 kPa (125.9 °C) 0.1 kPa (151.5 °C)[1] 13.4 kPa (250 °C)[3]
kH	0.039 L·atm/mol[1]
λmaks	345.6 nm, 363.2 nm[3]
Konduktivitas termal	0.1416 W/m·K (240 °C) 0.1334 W/m·K (270 °C) 0.1259 W/m·K (300 °C)[4]
Viskositas	0.602 cP (240 °C) 0.498 cP (270 °C) 0.429 cP (300 °C)[4]
Struktur
Struktur kristal	Monoclinic (290 K)[5]
Grup ruang	P21/b[5]
Grup titik	C52h[5]
Konstanta kisi	a = 8.562 Å, b = 6.038 Å, c = 11.184 Å[5] α = 90°, β = 124.7°, γ = 90°
Termokimia
Kapasitas kalor (C)	210.5 J/mol·K[1][3]
Entropi molar standar (So)	207.5 J/mol·K[1][3]
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	129.2 kJ/mol[1][3]
Entalpi pembakaran standar ΔcHo298	7061 kJ/mol[3]
Bahaya
Piktogram GHS	[6]
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H315, H319, H335, H410[6]
Langkah perlindungan GHS	P261, P273, P305+P351+P338, P501[6]
Titik nyala	121 °C (250 °F; 394 K)[6]
Suhu swasulut	540 °C (1.004 °F; 813 K)[6]
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	4900 mg/kg (rats, oral)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Antrasena adalah hidrokarbon aromatis polisiklis (polycyclic aromatic hydrocarbon/PAH) dengan rumus molekul C₁₄H₁₀ dan terdiri atas tiga inti benzena. Senyawa ini merupakan komponen dari tar batu bara. Antrasena digunakan pada produksi bahan pewarna merah alizarin dan bahan pewarna lainnya. Antrasena tidak berwarna, tetapi memancarkan fluoresensi biru (puncak 400-500 nm) di bawah sinar ultraviolet.^[7]

Keberadaan dan produksi

Tar batu bara, yang mengandung sekitar 1,5% antrasena, merupakan sumber utama material ini. Ketakmurnian yang umum adalah fenantrena dan carbazole. Antrasena dapat dipreparasi melalui metode laboratorium klasik, yaitu dengan melakukan siklodehidrasi diarilketon yang tersubstitusi o-metil atau o-metilen. Reaksi ini dikenal dengan reaksi Elbs.

Antrasena terdapat juga pada medium antarbintang.^[8] Lebih dari 20% karbon di alam semesta ini dapat diasosiasikan dengan PAH, termasuk antrasena.^[9]

Reaksi

Antracena mengalami dimerisasi fotokimia di bawah pengaru sinar UV:

Senyawa dimernya, disebut diantracena (atau terkadang disebut parantracena), dihubungkan melalui pasangan ikatan karbon-karbon baru, menghasilkan [4+4] sikloadisi. Ini dapat dikembalikan menjadi antrasena secara termal atau dengan radiasi UV bawah 300 nm. Derivat antracena tersubstitusi memiliki sifat yang serupa. Reaksi dipengaruhi dengan adanya oksigen.^[10][11]

Reduksi antracena dengan logam alkali menghasilkan radikal garam anion berwarna gelap M⁺[antracena]^- (M = Li, Na, K). Hidrogenasi menghasilkan 9,10-dihidroantracena, dengan tetap mempertahankan aromatisitas cincin pengapitnya.

Oksidasi kimia berlangsung cepat, menghasilkan antraquinon, C₁₄H₈O₂ (lihat di bawah), sebagai contoh, menggunakan hidrogen peroksida dan vanadil asetilasetonat.^[12]

Antracena juga bereaksi dengan dienofile oksigen singlet pada reaksi [4+2]-sikloadisi (Reaksi Diels-Alder):

Penggunaan

Antracena dikonversi terutama menjadi antraquinon, suatu prekursor zat pewarna.^[13]

Toksikologi

.^[17] Anthracene, as many other PAHs, is generated during combustion processes: Exposure to humans happens mainly through tobacco smoke and ingestion of food contaminated with combustion products.^[18]

Referensi

Pranala luar

• Gambar kristal antracena
• International Chemical Safety Card 0825
• IARC - Monograph 32 Diarsipkan 2009-11-14 di Wayback Machine.
• National Pollutant Inventory - Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet Diarsipkan 2006-05-18 di Wayback Machine.
• European Chemicals Agency - ECHA Diarsipkan 2011-01-22 di Wayback Machine.