Setelah lulus dari jenjang pendidikan terakhir itu Ali Fikri pulang kampung dan mengajar sebagai guru di SMP Khairiyyah Sumobito sejak 1988 hingga 2010. ia menjabat sebagai kepala sekolah di SMP tersebut mulai 1990 hingga 2010.
Menjadi Bupati
Pada masa menghangatnya Pilkada di awal 2008, Bupati Suyanto yang didukung Partai Demokrasi Indonesia Perjuangan (PDIP) mencalonkan kembali sebagai Bupati Jombang periode 2008 sampai 2013. Otomatis sesuai aturan yang berlaku, ia untuk sementara mengundurkan diri dari jabatannya tersebut tanpa menggandeng kembali Ali Fikri. Saat itu kandidat dari berbagai partai turut bertaruh dalam Pilkada. Mereka adalah Nyono Suharli Wihandoko dan Abdul Halim Iskandar dari Partai Kebangkitan Bangsa (PKB), Drs. Suharto, M.Si dan Abdul Mudjib dari Partai Demokrat (PD), dan Mundjidah Wahab dan Basaruddin dari Partai Persatuan Pembangunan (PPP). Kandidat yang terakhir ini tidak lolos seleksi. Kemudian, tampuk pemerintahan Jombang untuk menggantikan Bupati Suyanto secara otomatis pula dipegang oleh Wakil Bupati. Ali Fikri pun menjabat sebagai Bupati Jombang terhitung mulai 12 Juni 2008 sampai 23 September 2008.
Karakter kepemimpinan Ali Fikri bertolak pada satu pegangan prinsip: “Hidup dan Menghidupi, Bergerak dan Menggerakkan”. Posisi Ali Fikri pada saat itu bisa dibilang cukup krusial dan dilematis sebagai pemimpin tunggal tanpa wakil tidak sebagaimana sebelumnya, dan salah satu tugas yang mesti disegerakan adalah bagaimana ia menyukseskan Pilkada 2008 itu di daerah dan secara keseluruhan membantu dengan penuh seluruh agenda puncak Pilkada tersebut dari Provinsi Jawa Timur.
Selanjutnya, pada bulan Juli, Ali Fikri melakukan perubahan APBD sebagai suatu strategi penindaklanjutan anggaran agar terfokus secara tepat guna dan pada sasaran bidang yang dituju. Intinya bagaimana DPRD mampu merealisasikan bahwa rakyat Jombang memiliki hak tahu akan APBD Jombang itu untuk apa saja dan sudah berjalan seperti apa. Publikasi APBD di media tampaknya menjadi penting agar fungsi koreksi publik berjalan dengan baik dan hal itu juga berfungsi untuk meminimalisir praktik korupsi di jajaran birokrat. Problem yang mengkhawatirkan terjadinya korupsi dan praktik “asal menghabiskan anggaran” di akhir tahun perlu dicarikan jalan keluar yang baik.
Karena itu, satu kebijakan yang dibuat Ali Fikri terkait itu, dan dengan melihat Jombang sebagai kota santri ia merealisasikan penghargaan terhadap para hafidz dan hafidzah se-Jombang untuk diberi insentif sebesar 1 juta per bulan. Tercatat ada 46 hafidz dan hafidzah dari berbagai kecamatan yang memeroleh tunjangan tersebut. Menurutnya, aset generasi muda Muslim yang selama ini tak begitu diperhitungkan ini sejatinya mereka di masyarakat memiliki kontribusi yang luar biasa dalam pembentukan karakter bangsa yang agamais dan bermartabat. Penajaman fungsi dan potensi agar mereka punya andil besar yang riil di masyarakatnya merupakan tujuan utama. Kebijakan ini berjalan mulai pada Juli sampai September 2008.
Ia juga pernah terjun langsung mengatasi banjir yang sering terjadi berpusat di aliran Kali Gunting yang menampung arus air hujan dari Wonosalam, Bareng, dan Mojoagung, yang dampaknya sangat terasa sampai ke Kecamatan Sumobito. Ali Fikri lalu bergerak dan terjun ke lapangan bersama bagian pengairan menuju Bendungan A. Yani di Sido Kampir dan Bendungan Balong Sono. Di sini diketahui bagaimana pengaturan waktu dan situasi hujan dengan ketepatan membuka saluran dua bendungan tersebut secara efisien dan kondisional.
Ali Fikri memang melaksanakan dan melanjutkan program sebelumnya semasa dengan Bupati Suyanto. Namun ia juga punya wewenang kala menggantikannya untuk melaksanakan tugas-tugas yang diembannya agar dapat lebih bermakna.