Breckenridge lahir di Bridgeport, Connecticut. Dia tinggal di Darien, Connecticut sampai umur sepuluh tahun, ketika dia dan ibunya pindah ke Los Angeles. Satu tahun kemudian, dia pindah di Mill Valley, California. Pada usia 13, Breckenridge mulai tertarik dengan seni peran, fotografi, dan bernyanyi. Pada usia 15, dia dan ibunya pindah kembali ke Los Angeles untuk mengejar karier keaktrisan. Dia adalah keponakan dari aktor Michael Weatherly.[1]
Breckenridge menjadi bintang tamu, berperan sebagai Shelly Weaver dalam Freaks and Geeks tahun 2000. Ketika usia 15 tahun, dia bertemu James Franco dalam sebuah audisi. Dia tekejut ketika Franco memberitahunya bahwa dia akan dilibatkan dalam Freaks and Geeks.[3] Dia juga menjadi bintang tamu dalam Dawson's Creek, CSI, Buffy the Vampire Slayer, Charmed, Undeclared, Medium, dan JAG.[4] Peran bintang tamu lainnya adalah sebagai Francise dalam tiga episode Opposite Sex.[5] Tahun 2002, dia tampil dalam film Big Fat Liar, yang dibintangi Frankie Muniz, sebagai kakak tertua Jason Shepherd.
Breckenridge melakukan sulih suara beberapa karakter dalam serial film animasi televisi berjudul Family Guy. Selama wawancara dengan FHM, dia mengatakan "When I first went for Family Guy, I auditioned for a guest voice. I don't know why, but [creator] Seth MacFarlane really likes the sound of my voice. I'll never understand that. He just liked me and they call me back all the time to do different things."[3] Breckenridge sering terlibat dalam tayangan-tayangan selebritas di televisi antara lain Sarah Jessica Parker dan Renée Zellweger. Dia juga mendapatkan peran dalam serial web MacFarlane Cavalcade of Cartoon Comedy. Dia menjadi bintang tamu dalam episode "With Friends Like Steve's" dalam American Dad![4][6][7][8][9][10]
