2,2′-Bipiridina
2,2′-Bipiridina
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Nama lain
Bipiridil
Penanda
Referensi Beilstein 113089
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Referensi Gmelin 3720 936807
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
InChI=1S/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H
Y Key:
ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N
Y InChI=1/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H
Key: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYAP
Sifat
C 10 H 8 N 2
Massa molar 156,19 g·mol−1
Penampilan
Padatan nirwarna
Titik lebur 70 hingga 73 °C (158 hingga 163 °F; 343 hingga 346 K)
Titik didih 273 °C (523 °F; 546 K)
Struktur
0 D
Bahaya
Bahaya utama
beracun
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H301 , H302 , H311 , H312 , H319 , H412
P264 , P270 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P337+P313 , P361 , P363 , P405 , P501
Dosis atau konsentrasi letal (LD , LC ):
15-78 mg/kg (oral, tikus besar); 20-140 mg/kg (oral, tikus kecil)
Senyawa terkait
Senyawa terkait
4,4′-Bipiridina Piridina Fenantrolina 3-Piridilnikotinamida Terpiridina Bifenil
Y verifikasi (apa ini Y N ?)
Referensi
2,2′-Bipiridina (bipi atau bpy ) adalah sebuah senyawa organik dengan rumus C10 H8 N2 . Padatan nirwarna ini merupakan isomer penting dari keluarga bipiridina . Ia adalah sebuah ligan pengelat bidentat , membentuk kompleks dengan banyak logam transisi . Kompleks rutenium dan platina dari bipi menunjukkan luminesensi yang intens, yang mungkin memiliki aplikasi praktis.
2,2'-Bipiridina pertama kali dibuat melalui dekarboksilasi turunan logam divalen piridina-2-karboksilat :[ 1]
M(O2 CC5 H4 N)2 → (C5 H4 N)2 + 2 2 + ... Ia dibuat melalui dehidrogenasi piridina menggunakan nikel Raney :[ 2]
2 5 H5 N → (C5 H4 N)2 + H2 2,2'-bipiridina tersubstitusi secara tidak simetris dapat dibuat melalui reaksi penggandengan silang antara 2-piridil dan reagen piridil tersubstitusi.[ 3]
Struktur
Meskipun atom nitrogen pada bipiridina sering kali digambarkan dalam konformasi cis , konformasi energi terendah baik dalam keadaan padat maupun dalam larutan sebenarnya adalah koplanar, dengan atom nitrogen berada dalam posisi trans .[ 4] cis .[ 5]
Referensi
↑ Constable; Housecroft (2019). "The Early Years of 2,2'-Bipyridine—A Ligand in its Own Lifetime" . Molecules . 24 (21): 3951. doi :10.3390/molecules24213951 PMC 6864536 PMID 31683694 . ↑ Sasse, W. H. F. (1966). "2,2′-Bipyridine ". Org. Synth. 46 : 5; Coll. Vol. 5 : 102. ↑ Liu, Tiandong; Fraser, Cassandra L. (2012). "Discussion Addendum for: Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2'-bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy: 5-Methyl-2,2'-bipyridine". Organic Syntheses . 89 : 76. doi :10.15227/orgsyn.089.0076 . ↑ Merritt, L. L.; Schroeder, E. (1956). "The Crystal Structure of 2,2′-Bipyridine" . Acta Crystallographica . 9 (10): 801– 804. doi :10.1107/S0365110X56002175 ↑ Göller, A.; Grummt, U.-W. (2000). "Torsional barriers in biphenyl, 2,2′-bipyridine and 2-phenylpyridine". Chemical Physics Letters . 321 (5– 6): 399– 405. Bibcode :2000CPL...321..399G . doi :10.1016/S0009-2614(00)00352-3 .
