1,4-Butanadiol, disebut pula butana-1,4-diol (dikenal juga dengan nama lain seperti 1,4-B, BD, BDO, dan 1,4-BD),[5] merupakan sebuah alkohol primer dan senyawa organik dengan rumus kimia HOCH2CH2CH2CH2OH. Senyawa ini berupa cairan tak berwarna yang kental, dan pertama kali disintesis pada tahun 1890 melalui hidrolisis asam terhadap N,N'-dinitro-1,4-butanadiamina oleh kimiawan Belanda Pieter Johannes Dekkers, yang menamakannya sebagai "tetrametilena glikol".[6][7]
Sintesis
Konversi butana menjadi butanadiol atau butirolakton dilakukan melalui oksidasi terlebih dahulu menjadi maleat anhidrida, yang kemudian dihidrogenasi menggunakan katalis tembaga kromit.[8]
Senyawa ini juga diproduksi dalam skala industri melalui maleat anhidrida dalam proses Davy, di mana maleat anhidrida terlebih dahulu diubah menjadi metil maleat, kemudian dihidrogenasi. Jalur produksi lainnya berasal dari butadiena, alil asetat, dan asam suksinat.
Dalam kimia organik, 1,4-butanadiol merupakan prekursor penting untuk sintesis γ-butirolakton (GBL). Ketika dipanaskan pada suhu tinggi dengan adanya asam fosfat, senyawa ini mengalami dehidrasi membentuk tetrahidrofuran, sebuah pelarut penting.[11]
Produksi global butana-1,4-diol diperkirakan mencapai sekitar satu juta ton per tahun, dengan harga pasar sekitar US$2.000 per ton pada 2005. Pada 2013, produksi tahunan dilaporkan mencapai skala miliaran pon, konsisten dengan kisaran sebelumnya.[15]
Sekitar separuh dari total produksi didestilasi dan didehidrasi menjadi tetrahidrofuran untuk menghasilkan serat seperti Spandex.[16]
Produsen terbesar senyawa ini adalah BASF.[17]
↑Zhao, Jing; Hartwig, John F. (2005), "Acceptorless, neat, ruthenium-catalyzed dehydrogenative cyclization of diols to lactones", Organometallics, 24 (10): 2441–46, doi:10.1021/om048983m
↑Monte, Salvatore J. (1998), Pritchard, Geoffrey (ed.), "Diluents and viscosity modifiers for epoxy resins", Plastics Additives: An A-Z reference, Polymer Science and Technology Series (dalam bahasa Inggris), vol.1, Dordrecht: Springer Netherlands, hlm.211–216, doi:10.1007/978-94-011-5862-6_24, ISBN978-94-011-5862-6
