* Penampilan dan gol di klub senior hanya dihitung dari liga domestik dan akurat per 24 Mei 2026 ‡ Penampilan dan gol di tim nasional akurat per 12 Juni 2026
Chaloupek memulai karier sepak bolanya di kota kelahirannya Meziboří.[2] Ia kemudian dibesarkan di Teplice, di mana ia menjadi kapten tim U-19.[3]
Ia melakukan debutnya di sepak bola senior pada musim Piala Ceko 2021–2022 pada Agustus 2021. Di Liga Utama Ceko, ia melakukan debutnya untuk Teplice pada November 2021, dalam kekalahan tandang 4–2 mereka melawan Sparta Prague. Pada musim 2022–2023, ia menjadi anggota tetap dari susunan pemain inti.[4]
Pada Januari 2024, diumumkan bahwa Chaloupek menandatangani kontrak empat tahun dengan Slavia Prague, berlaku mulai 30 Juni 2024.[5] Setelah musim 2023–2024, Chaloupek memenangkan penghargaan pemain terbaik Teplice musim itu.[6]
Karier internasional
Chaloupek bermain untuk tim U21 Republik Ceko. Dalam kualifikasi Kejuaraan Eropa U21 UEFA 2025, ia bermain hampir di semua pertandingan sebagai pemain inti, membantu tim lolos ke Kejuaraan Eropa U21 UEFA 2025.[7]
